methyl (3S,4S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate | 1054666-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1054666-03-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: VPCNHGFSPGQNTE-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 BOC-L-天冬氨酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (3S,4S)-4,5-dihydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基烷基苯基砜与稳定碳负离子的反应性。立体选择性合成光学活性的1-氨基吡咯烷啶

  摘要：

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo048882y

文献信息

• Reactivity of Chiral α-Amidoalkylphenyl Sulfones with Stabilized Carbanions. Stereoselective Synthesis of Optically Active 1-Aminopyrrolizidine
  作者：Nicola Giri、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1021/jo048882y

  日期：2004.10.1

  functionalized allylzinc reagents react with optically active α-amidoalkylphenyl sulfones to give N-carbamoylamino derivatives with variable levels of anti diastereoselectivity. Zinc enolates provide comparable results with respect to lithium enolates in terms of diastereoselectivity but afford β-amino ester derivatives in lower yield. The synthetic utility of the obtained chiral N-carbamoylamino esters is demonstrated

  金属烯醇化物和官能化试剂allylzinc与光学活性的反应α-amidoalkylphenyl砜，得到Ñ -carbamoylamino具有可变水平的衍生物反非对映选择性。就非对映选择性而言，烯醇锌提供与烯醇锂可比较的结果，但以较低的产率提供β-氨基酯衍生物。所获得的手性N-氨基甲酰基氨基酯的合成效用通过（-）-1-氨基吡咯烷核苷（用于制备各种生物活性物质的中心中间体）的第一对映选择性合成来证明。