5-<2-<3-(phenylthio)-1-propynyl>phenyl>-4-pentynal | 171857-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-<2-<3-(phenylthio)-1-propynyl>phenyl>-4-pentynal
• 英文别名: 5-[2-(3-phenylsulfanylprop-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynal
• CAS: 171857-84-4
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• 分子量: 304.412
• InChiKey: GZUICSDXPTZQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<2-<3-(phenylthio)-1-propynyl>phenyl>-4-pentynal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-7-[2-[3-(benzenesulfonyl)prop-1-ynyl]phenyl]-2-methylhept-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-<2-<3-(phenylthio)-1-propynyl>phenyl>-4-pentynal
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j

文献信息

• Tandem enyne allene-radical cyclization via base-catalyzed isomerization of enediyne sulfones
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Detlef Klingberg

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1366-p

  日期：1995.9

  Enediyne sulfones 12–16 undergo a base-catalyzed isomerization to the corresponding enyne allenes followed by a tandem enyne allene-radical cyclization at 37 °C to provide 2,3-dihydrobenz[e]indenes 17–21 in good yields.

  烯炔砜12-16经过碱催化异构化为相应的烯炔丙二烯，然后在37°C下串联烯炔丙烯-自由基环化，以高收率提供2,3-二氢苯并[ e ]茚17-21。