(3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole | 220886-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole
• 英文别名: (3aS,8aR)-2-methyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole；(3aR,8bS)-2-methyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 220886-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: VVZQMEXOBRHJQN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole 在 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[2,1-d][1,3]oxazol-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoromethyl(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Novel strategy for the synthesis of fluorinated β-amino acid derivatives from Δ2-oxazolines

  摘要：

  Racemic and chiral non-racemic beta -fluoroalkyl-beta -amino acid derivatives have been prepared in two steps starting from 2-alkyl-Delta (2)-oxazolines and fluorinated imidoyl chlorides. Subsequent chemoselective reduction of the C-masked beta -enamino acid derivatives initially formed provided the target beta -amino acids. The process takes place with total chemoselectivity, high yields and satisfactory diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00539-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 、 原乙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,8aR)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用手性单齿恶唑啉配体对未活化烯烃进行钯催化的酰胺导向对映选择性烃功能化

  摘要：

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00641

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Diels–Alder Reactions Using Chiral Sulfoxide Ligands: Chiral 2-(Arylsulfinylmethyl)-1,3-oxazoline Derivatives
  作者：Kazuhiro Watanabe、Takashi Hirasawa、Kunio Hiroi

  DOI：10.1248/cpb.50.372

  日期：——

  New chiral sulfoxide-1,3-oxazoline ligands have been developed as chiral ligands for Lewis acid-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions. The use of chiral sulfinyl 1,3-oxazoline ligands in copper(II)-catalyzed asymmetric Diels-Alder reactions provided an endo cycloadduct as a major product with moderate enantioselectivity. A rationale is proposed for the mechanism of the asymmetric induction.

  已开发出新的手性亚砜-1,3-恶唑啉配体作为路易斯酸催化的不对称Diels-Alder反应的手性配体。在铜（II）催化的不对称Diels-Alder反应中使用手性亚磺酰基1,3-恶唑啉配体可提供内环加合物作为主要产物，具有中等对映选择性。提出了不对称感应机理的基本原理。
• Tautomerism and metal complexation of 2-acylmethyl-2-oxazolines: a combined synthetic, spectroscopic, crystallographic and theoretical treatment
  作者：Roderick C. Jones、Khrystyna Herasymchuk、Tayseer Mahdi、Anna Petrov、Sanja Resanović、Douglas G. Vaughan、Alan J. Lough、J. Wilson Quail、Bryan D. Koivisto、R. Stephen Wylie、Robert A. Gossage

  DOI：10.1039/c3ob25867j

  日期：——

  first synthesis and full characterisation of chiral derivative 3f. All four of these materials are shown to exist in the solid phase in the enamine tautomeric form (e.g., 3a is best described as 2-[4,4-dimethyl-2-oxazolidinylidene]-1-phenylethanone) and it is suggested (NMR, IR) that this isomeric form is likely also retained in solution (e.g., CDCl3) as the more stable isomer. An investigation of the relative

  对六个2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的固态，溶液和气相结构进行了合成，结构和理论研究。这些材料中的四种，即。 α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]苯甲醇（3a），α-[（4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基）亚甲基]-（4-硝基苯）甲醇（3b），1-（4,5-二氢-4,4- （二甲基-2-恶唑基）-3,3-二甲基-1-丁烯-2-醇（3d）和（E）-1-苯基-2-（（（3a R）-3,3a，8,8a-四氢-2 H-茚并[1,2 - d ]恶唑-2-亚烷基]乙酮（3f）已通过单晶X射线衍射研究表征为固态。这些数据代表了这类化合物的首次固态结构研究，并详细介绍了手性衍生物3f的首次合成和完整表征。显示所有这四种材料均以烯胺互变异构形式存在于固相中（例如，3a最好描述为2- [4,4-二甲基-2-恶唑烷叉基] -1-苯基乙酮），并建议（NMR，IR）这种异构形式也可能保留在溶液中（例如，CDCl
• Synthesis of non-symmetric bisoxazoline compounds. An easy way to reach tailored chiral ligands
  作者：José I. García、José A. Mayoral、Elisabet Pires、Isabel Villalba

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.031

  日期：2006.9

  Bisoxazoline compounds have been used as chiral catalyst ligands in a wide variety of reactions. A great deal of effort has been aimed at the synthesis of C-2-symmetric bisoxazolines but very few references exist for non-symmetric ones. As part of our studies into the possible usefulness of non-symmetric bisoxazolines, we report an easy method for the synthesis of bisoxazoline compounds bearing different substituents in each oxazoline ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.