(4E,5S)-4-hydroxyiminospiro[4.5]decan-10-one | 58564-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,5S)-4-hydroxyiminospiro[4.5]decan-10-one
• CAS: 58564-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: STJUKIWXBCKCHT-NGPGYTDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,5S)-4-hydroxyiminospiro[4.5]decan-10-one 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到4-(2-oxocyclohexyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化结构相关的α，β-不饱和环氧酮和肟的重排。合成1,4-二酮螺[n，m]烷烃异构体的补充方法。

  摘要：

  路易斯酸催化α的重排，β环氧肟前进通过环氧乙烷裂解α与话务员频哪醇型烷基迁移到谐振肟部分中C稳定化的碳正离子α，得到1,3-二酮单肟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84850-9
• 作为产物：
  描述：

  11-Oxa-dispiro[4.0.4.1]undecan-1-one oxime 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (4E,5S)-4-hydroxyiminospiro[4.5]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化结构相关的α，β-不饱和环氧酮和肟的重排。合成1,4-二酮螺[n，m]烷烃异构体的补充方法。

  摘要：

  路易斯酸催化α的重排，β环氧肟前进通过环氧乙烷裂解α与话务员频哪醇型烷基迁移到谐振肟部分中C稳定化的碳正离子α，得到1,3-二酮单肟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84850-9

文献信息

• Lewis acid catalyzed rearrangements of structurally related α,β-unsaturated epoxy ketones and oximes. A complementary approach to the synthesis of isomeric 1,4-diketospiro[n,m] alkanes.
  作者：Robert D. Bach、Mark W. Tubergen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84850-9

  日期：1986.1

  Lewis acid catalyzed rearrangement of α,β-epoxy oximes proceeds by oxirane cleavage α to the oxime moiety with an attendant pinacol type alkyl migration to the resonance stabilized carbenium ion at Cα, affording a 1,3-diketo-monoxime.

  路易斯酸催化α的重排，β环氧肟前进通过环氧乙烷裂解α与话务员频哪醇型烷基迁移到谐振肟部分中C稳定化的碳正离子α，得到1,3-二酮单肟。