1-(2-allyl-4-methylphenyl)-1H-pyrazole | 1621514-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-allyl-4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1621514-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: AFNUIAKJTZNWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯基)-1H-吡唑 、 烯丙基苯基醚 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 苯基溴化镁 、 iron(III)-acetylacetonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.05h， 以67%的产率得到1-(2-allyl-4-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁-催化的C 1芳基吡唑与烯丙基苯基醚的邻-烯丙基化？温和条件下的H键活化

  摘要：

  铁盐和联吡啶型配体在温和的条件下（0°C）催化1-芳基吡唑和同类物与烯丙基苯基醚的邻位烯丙基化。配体，有机锌碱和烯丙基化试剂的性质对于该反应的成功至关重要。在这些条件下，竞争性苯基化反应被大大延迟，有机锌与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联被最小化。该反应可以进行经由铁-催化的邻Ç  ħ活化以形成金属中间，然后与烯丙基醚在γ选择性的方式发生反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400063

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Allylation of Arene C-H Bonds
  作者：Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/ejoc.201700528

  日期：2017.7.25

  Cobalt(III) catalyzed allylation of chelation assisted C-H bonds of arenes have been accomplished employing allylcarbonates. The important features of the present reaction include the use of directing groups such as pyrazoles and pyridines, wide functional group tolerance and the synthesis of various allylated (hetero)arenes in good to excellent yield. Based on the observations, plausible mechanism

  钴 (III) 催化的芳烃的螯合辅助 CH 键的烯丙基化已经使用烯丙基碳酸酯完成。本反应的重要特点包括使用定向基团，如吡唑和吡啶，广泛的官能团耐受性和各种烯丙基化（杂）芳烃的合成，收率良好至极好。根据观察结果，还通过 π-烯丙基物种的替代形成提出了合理的机制。