(4-methoxyphenyl)(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone | 39620-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(p-anisoyl)-benzothiophen；(4-Methoxyphenyl)-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)methanone
• CAS: 39620-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: FPUUNEVKVXGHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(4-methoxyphenyl)(2-methyl-1-oxidobenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过活化作为苯并噻吩 S-氧化物对苯并噻吩在 C4 处进行无金属芳基化

  摘要：

  苯并噻吩是材料和药物中的关键结构，其选择性 C−H 官能化方法受到高度重视。 C3 处带有吸电子基团的苯并噻吩作为其S氧化物被激活，使得 C−H/C−H 与苯酚发生正式偶联，得到 C4 芳基化苯并噻吩。计算研究表明，苯并噻吩和苯氧鎓阳离子之间存在 π 配合物的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302418
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 、 对甲氧基苯甲酰氯 以40 %的产率得到(4-methoxyphenyl)(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过活化作为苯并噻吩 S-氧化物对苯并噻吩在 C4 处进行无金属芳基化

  摘要：

  苯并噻吩是材料和药物中的关键结构，其选择性 C−H 官能化方法受到高度重视。 C3 处带有吸电子基团的苯并噻吩作为其S氧化物被激活，使得 C−H/C−H 与苯酚发生正式偶联，得到 C4 芳基化苯并噻吩。计算研究表明，苯并噻吩和苯氧鎓阳离子之间存在 π 配合物的中介作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202302418

文献信息

• Photoinduced Vinylogous Dearomatization
  作者：Xinxin Lv、Ya-Nan Qi、Jiahao Wang、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00966

  日期：2023.5.5

  The first vinylogous dearomatization is reported. Under a photoinduced platform, various benzothiophenes functionalized by ketones at the 3-position could react with 3-methylenechroman-4-ones efficiently, leading to a variety of valuable products that contain the pharmaceutically significant chromones and 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes concurrently. The transformations were revealed to experience hydrogen-atom

  报道了第一个插烯脱芳构化。在光诱导平台下，在 3 位被酮类功能化的各种苯并噻吩可以与 3-亚甲基色满-4-酮有效反应，从而产生多种具有药学意义的色酮和 2,3-二氢苯并[b]噻吩的有价值的产品同时。揭示了这些转化经历了氢原子转移、脱芳构化、烯烃迁移和自由基交叉偶联。