(3S,4R)-7-bromo-3,4-epoxy-2-heptanone | 1431136-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-7-bromo-3,4-epoxy-2-heptanone
• 英文别名: 1-[(2S,3R)-3-(3-bromopropyl)oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 1431136-61-6
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: DKKUSCCWRIOEDJ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-bromo-3-hepten-2-one 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trichloroacetic acid) 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到(3S,4R)-7-bromo-3,4-epoxy-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v