(2α,3β)-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(prop-2-enyl)cyclopentanone | 135186-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2α,3β)-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(prop-2-enyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R)-3-(5-benzylsulfanylfuran-2-yl)-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 135186-49-1；135186-50-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: OYDHQYVPEUYLSA-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3β)-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(prop-2-enyl)cyclopentanone 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 63.67h， 生成 (2α,6β,10α,11α)-12-benzylthio-5,5-ethylenedioxy-11-methoxycarbonyl-15-oxatetracyclo<10.2.1.0^3,12.0^7,11>pentadecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Brickwood, Angela C.; Drew, Michael G. B.; Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 913 - 921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6-烯 在 2-甲基-2-丁烯 、 碘代三甲硅烷 、 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 反应 8.33h， 生成 (2α,3β)-3-(5-benzylthio-2-furyl)-2-(prop-2-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Brickwood, Angela C.; Drew, Michael G. B.; Harwood, Laurence M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 913 - 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic approaches to phorbols via the intramolecular Diels–Alder reactions of furans (IMDAF): oxygen bridge cleavage and high stereocontrol during cycloaddition using α′-benzylthio substituted furan substrates
  作者：Laurence M. Harwood、Tsutomu Ishikawa、Helen Phillips、David Watkin

  DOI：10.1039/c39910000527

  日期：——

  High pressure mediated IMDAF of the α′-benzylthiofuran substrate 1 results in efficient and highly stereoselective cycloaddition; subsequent epimerisation of the cycloadduct 6 is regiospecific and the oxygen bridge may be opened by elimination or hydrolysis.

  高压介导的α-苄基硫呋喃底物 1 的 IMDAF 导致高效且高度立体选择性的环加成反应；随后环加合物6的差向异构化是区域特异性的并且氧桥可以通过消除或水解打开。