1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1346167-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-pyridinyl)imidazo[1,5-a]pyridine；1-Phenyl-3-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1346167-09-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: PTUWIPFMLVESBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 、 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂配铱（III）咪唑并[1,5-a]吡啶和喹啉配合物的合成，光学和理论表征

  摘要：

  蓝色OLED仍然是当今光电化学的挑战。第三代OLED基于热激活延迟荧光（TADF）。合成了一系列具有潜在TADF行为的杂多铱（III）咪唑并[1,5- a ]吡啶和-喹啉配合物，并通过UV-Vis吸收和荧光光谱以及激发态寿命的测量对其进行了表征。通过对第一激发单重态和三重态的相对能量进行计算计算，证实了实验结果。此外，HOMO和LUMO水平用DFT计算，并与根据循环伏安法确定的氧化还原电势估计的值进行比较。首次证明了这些化合物的TADF机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108512
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶 在 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 [(1,10-phenanthroline)Pd](trifluoroacetate)2 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉-钯配合物催化咪唑并[1,5-a]吡啶的直接连续C3和C1芳基化反应

  摘要：

  描述了在 [Pd(phen)2](PF6)2 催化下，咪唑并 [1,5-a] 吡啶与各种芳基碘化物在 C3 和 C1 位置的直接连续芳基化反应。未取代的反应...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.939

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of sp³ C–H Bonds under Air: Synthesis of 1,3-Diarylated Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Zhiqiang Wang、Lintao Yu、Kun Xu

  DOI：10.1021/jo5027723

  日期：2015.2.20

  A copper(II)-catalyzed tandem reaction between pyridine ketone and benzylamine was developed by using clean O2 as an oxidant. This transformation proceeded via an efficient condensation–amination–oxidative dehydrogenation process, affording 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in excellent yields.

  通过使用纯净的O 2作为氧化剂，进行了吡啶酮和苄胺之间的铜（II）催化串联反应。该转化过程通过有效的缩合-胺化-氧化脱氢过程进行，从而以优异的收率得到了1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶。
• Synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> I₂-mediated sp³ C–H amination
  作者：Zhiyuan Hu、Jiao Hou、Jie Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8ob01501e

  日期：——

  A transition-metal-free sp3 C–H amination reaction has been established for imidazo[1,5-a]pyridine synthesis employing molecular iodine from 2-pyridyl ketones and alkylamines. In the presence of sodium acetate (NaOAc), the I2-mediated oxidative annulations of readily available substrates produced a variety of imidazo[1,5-a]pyridine derivatives efficiently in a one-pot manner. The present synthetic

  已经建立了一种无过渡金属的sp 3 C-H胺化反应，该反应可使用2-吡啶基酮和烷基胺中的分子碘来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。在乙酸钠（NaOAc）的存在下，易于获得的底物的I 2介导的氧化环化反应以一锅法高效产生了各种咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。本合成方法操作上简单，并且可以以克为单位方便地进行。此外，在最佳反应条件下，一系列1-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a由相应的二-2-吡啶基酮和取代的苄胺可容易地以令人满意的产率制备]吡啶半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
• Solvent-free microwave-assisted synthesis of imidazo[1,5- <i>a</i>]pyridine and –quinoline derivatives
  作者：Jasmin Martha Herr、Carina Rössiger、Georg Albrecht、Hisao Yanagi、Richard Göttlich

  DOI：10.1080/00397911.2019.1650188

  日期：——

  Abstract A quick and highly efficient microwave-assisted preparation of imidazopyridines and –quinolines is described, starting from the corresponding ketones and amines. The method requires no solvent and uses activated MnO2 as an oxidant. A mechanism for the cyclization is proposed and discussed. Graphical Abstract

  摘要 描述了一种快速高效的微波辅助制备咪唑并吡啶和喹啉，从相应的酮和胺开始。该方法不需要溶剂，使用活化的 MnO2 作为氧化剂。提出并讨论了环化机制。图形概要
• KRAPCHO A. P.; POWELL J. R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 32, 3713-3714
  作者：KRAPCHO A. P.、 POWELL J. R.

  DOI：——

  日期：——