(5R,7S,13R)-13-cyclohexyl-3,10-dioxa-12-azadispiro[4.1.47.25]tridecane-4,11-dione | 1464809-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,7S,13R)-13-cyclohexyl-3,10-dioxa-12-azadispiro[4.1.47.25]tridecane-4,11-dione
• CAS: 1464809-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: MCAMSYIWSPCIQN-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 、 3-(Cyclohexylmethylideneamino)oxolan-2-one 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到(5R,7S,13R)-13-cyclohexyl-3,10-dioxa-12-azadispiro[4.1.47.25]tridecane-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  exo-Selective construction of spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone catalyzed by Cu(i)/DTBM-BIPHEP

  摘要：

  成功开发了一种便捷的方法，通过前所未有的铜(I)催化下的外选择性1,3-双环加成反应，使得光学活性的螺环-[丁内酯-吡咯烷]得以合成。该反应与α-亚甲基-γ-丁内酯反应，展现出高的非对映选择性（>98 : 2）、优异的对映体选择性（96–>99% ee）以及在温和条件下的广泛底物适用性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45493b