tert-butyl (S)-((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate | 714972-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (S)-((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 714972-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: VVQNREOEQFQLMF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate 生成 (4R)-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Makowiec; Wieniewska; Lankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 2, p. 315 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-((5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Makowiec; Wieniewska; Lankiewicz, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 2, p. 315 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Oxy­aminations of Alkenes with N-(Fluorosulfonyl)carbamate
  作者：Takuya Hashimoto、Chisato Wata

  DOI：10.1055/s-0037-1610768

  日期：2021.8

  Organoiodine-catalyzed enantioselective intramolecular oxyaminations were realized by the use of benzyl N-(fluorosulfonyl)carbamate as the exogenous nitrogen source. The method allows access to enantioenriched lactones and oxazolines, starting from γ,δ- and δ,ε-unsaturated esters and N-allyl amides, respectively.

  通过使用苄基N-（氟磺酰基）氨基甲酸酯作为外源氮源，实现了有机碘催化的对映选择性分子内氧化。该方法允许分别从γ，δ-和δ，ε-不饱和酯和N-烯丙基酰胺开始获得对映体富集的内酯和恶唑啉。
• [EN] COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉRIBULINE
  申请人：[en]SIMON FRASER UNIVERSITY

  公开号：WO2023144733A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention relates to compounds and a process for the preparation of eribulin. More specifically, the process to prepare the C14- C35 sulfone fragment of eribulin (i.e. compounds of formula I) by reacting a C14-C26 ketone fragment of eribulin (i.e. compounds of formula II) with a C27-C35 sulfonium salt fragment (i.e. compounds of formula III) under Corey-Chaykovsky reaction conditions is explored. The processes to prepare the intermediate C14-C26 ketone (i.e. compounds of formula II), the intermediate C27-C35 sulfonium salt (i.e. compounds of formula III) and the intermediate C27-C35 aldehyde (i.e. compounds of formula IV) arc also disclosed.