1-(trimethylsilylethynyl)cyclohexyl acetate | 80511-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilylethynyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: [1-(2-Trimethylsilylethynyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 80511-85-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: RNCYHZLMKAVFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilylethynyl)cyclohexyl acetate 在 甲醇 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 F₅Sb*AgF 、 水 、 potassium carbonate 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-乙酰基环己醇
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(trimethylsilylethynyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g

文献信息

• Cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with carbon dioxide
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c4cc03644a

  日期：——

  The cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with CO2 (1 atm) is described. The reaction proceeds at room temperature in the presence of Mn powder as a reducing reagent. Various propargyl acetates are converted to the corresponding carboxylic acids in good to high yields.

  描述了炔丙基乙酸酯与CO 2（1 atm）的钴催化羧化反应。反应在室温下在作为还原剂的锰粉存在下进行。各种乙酸炔丙酯以良好或高收率转化为相应的羧酸。
• Use of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in Preparation of Trimethylsilyl Enol Ethers and Trimethylsilylacetylenes
  作者：Yoshiyuki Taniguchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.54.3229

  日期：1981.10

  Trimethylsilyl enol ethers were prepared by using a combination of chlorotrimethylsilane and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in good yields. Trimethylsilylation of acetylenes was also achieved with the same reagents in the presence of silver salt as catalyst.

  三甲基甲硅烷基烯醇醚是通过使用三甲基氯硅烷和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 的组合制备的，收率良好。在银盐作为催化剂的存在下，乙炔的三甲基甲硅烷基化也可以用相同的试剂实现。
• TANIGUCHI, YOSHIYUKI;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3229-3230
  作者：TANIGUCHI, YOSHIYUKI、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——