4-(4-甲酰基-3-羟基苯氧基)丁酸乙酯 | 152942-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-甲酰基-3-羟基苯氧基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)butanoate
• CAS: 152942-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: QVNCWTDCVZRKAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲酰基-3-羟基苯氧基)丁酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-(4-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)butanamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性和位点选择性的赖氨酸定向赖氨酸修饰能够对天然蛋白进行单点标记。

  摘要：

  在努力理解和调节蛋白质的结构和功能的过程中，出现了精确标记蛋白质的必要性。它要求标签的选择性附着，例如亲和探针，荧光团和有效的细胞毒素。在这里，我们报告了一种方法，该方法可以对天然蛋白质中的高频Lys残基进行单点标记。首先，使能试剂通过化学选择性形成具有多个溶剂可及的Lys残基的稳定亚胺。这些关键销可调节由间隔物连接的第二个Lys选择性亲电试剂的位置。因此，它可以独立于其在反应顺序中的位置，对Lys残基进行不可逆的单点标记。用户友好的协议涉及一系列反卷积和解决化学选择性，位点选择性和模块化的步骤。此外，它还提供有序的固定和分析纯的探针标记蛋白。此外，该方法还提供了抗体-药物偶联物（ADC）的访问途径，该抗体对表达HER-2的SKBR-3乳腺癌细胞具有高度选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000062
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-甲酰基-3-羟基苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  蛋白质启发的化学正交亚胺用于蛋白质中赖氨酸的关键定向精确和模块化标记

  摘要：

  我们报告了一种化学选择性、位点选择性和模块化技术，用于对天然蛋白质中的高频赖氨酸残基进行精密工程。它能够在蛋白质表面形成独特的、未经探索的反应性景观，以促进其单位点修饰。此外，该方法呈现键结构灵活性，并能够使用感兴趣的探针进行正交标记。

  DOI：

  10.1039/d1cc05559c

文献信息

• Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994378A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to novel thiazolylbenzofuran derivatives of formula (I) wherein R.sup.1 is lower alkyl, L is single bond or lower alkylene optionally substituted with aryl, oxo or hydroxy, and Q is a heterocyclic group optionally substituted with one or more suitable substituent(s); or lower alkoxy substituted with aryl which is substituted with one or more suitable substituent(s) and at least one of which is lower alkoxy optionally substituted with cyano, protected carboxy, carboxy, lower alkylene, a heterocyclic group optionally substituted with oxo, or amidino optionally substituted with hydroxy or lower alkoxy, or its salt, which possess activities as leukotriene and SRS-A antagonists or inhibitors.

  本发明涉及新颖的噻唑基苯并呋喃衍生物，其具有公式（I），其中R1是低级烷基，L是单键或可被芳基、氧基或羟基取代的低级亚烷基，Q是可被一个或多个适当取代基取代的杂环基；或者是被芳基取代的低级烷氧基，该芳基被一个或多个适当取代基取代，并且至少一个是可被氰基、受保护的羧基、羧基、低级亚烷基、可被氧基取代的杂环基或可被羟基或低级烷氧基取代的胍基取代的低级烷氧基，或其盐，其具有作为白三烯和SRS-A拮抗剂或抑制剂的作用。
• 4-Alkoxy-2-hydroxybenzaldehyde (AHB):  A Versatile Aldehyde Linker for Solid-Phase Synthesis of C-Terminal Modified Peptides and Peptidomimetics
  作者：Toru Okayama、Andrew Burritt、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol000048h

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] A new and versatile 4-alkoxy-2-hydroxybenzaldehyde (AHB) linker for solid-phase syntheses is described. Acylation of the polymer-bound secondary amine obtained from reductive amination of the aldehyde in the AHB linker showed good reactivity. Following acylation of the phenolic hydroxyl group, the resulting carboxamide resin was stable to treatment with 95% TFA. The O-acyl functional

  [反应：见正文]描述了一种用于固相合成的新型多功能4-烷氧基-2-羟基苯甲醛（AHB）接头。由AHB接头中醛的还原胺化反应获得的与聚合物结合的仲胺的酰化反应显示出良好的反应性。酚羟基的酰化后，所得羧酰胺树脂对于用95％TFA处理是稳定的。用20％哌啶除去O-酰基官能团，并通过TFA处理从树脂上裂解所需的化合物。
• [EN] MULTI-FUNCTIONAL CHEMICAL AGENTS, AND THE METHOD FOR PROTEIN MODIFICATION<br/>[FR] AGENTS CHIMIQUES MULTIFONCTIONNELS ET PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：DEPT OF BIOTECHNOLOGY INDIA

  公开号：WO2017158612A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  A multifunctional chemical agents comprising functional agents Fn1, Fn2 and linkers, for the linchpin directed (LDM), protein directed (PDPM) modifications of proteins, and Fn1 accelerated kinetic labeling by Fn2.

  一种多功能化学试剂，包括功能试剂Fn1、Fn2和连接剂，用于蛋白质的枢纽定向（LDM）、蛋白质定向（PDPM）修饰，以及Fn1通过Fn2加速动力学标记。
• A series of 2(Z)-2-Benzylidene-6,7-dihydroxybenzofuran-3[2H]-ones as inhibitors of chorismate synthase
  作者：Michael G Thomas、Chris Lawson、Nigel M Allanson、Bruce W Leslie、Joanna R Bottomley、Andrew McBride、Oyinkan A Olusanya

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00957-5

  日期：2003.2

  A series of 2(Z)-2-benzylidene-6,7-dihydroxybenzofuran-3[2H]-ones was identified as potent inhibitors of bacterial chorismate synthase. The 2'-hydroxy-4'-pentoxy analogue 33 is a potent inhibitor of Streptococcus pneumoniae chorismate synthase.

  一系列2（Z）-2-亚苄基-6,7-二羟基苯并呋喃-3 [2H]-被认为是细菌分支酸合酶的有效抑制剂。2'-羟基-4'-戊氧基类似物33是肺炎链球菌分支酸合酶的有效抑制剂。
• Aldehydes can switch the chemoselectivity of electrophiles in protein labeling
  作者：Srinivasa Rao Adusumalli、Dattatraya Gautam Rawale、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c8ob02897d

  日期：——

  The derivatization of an electrophile can switch its chemoselectivity. The aldehyde-conjugated epoxide and sulfonate ester provide the proof of principle and deliver N-terminus tagged proteins.

  电荷亲合物的衍生化可以改变其化学选择性。醛共轭环氧化物和磺酸酯提供了原则证明，并提供了N-末端标记的蛋白质。