ethyl [(2-ethoxycarbonylacetyl)(3-methylbutyl)hydrazono]thiophen-2-ylacetate | 894101-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(2-ethoxycarbonylacetyl)(3-methylbutyl)hydrazono]thiophen-2-ylacetate
• 英文别名: [(2-ethoxycarbonyl-acetyl)-(3-methyl-butyl)-hydrazono]-thiophen-2-yl-acetic acid ethyl ester；[(2-Ethoxycarbonyl-acetyl)-(3-methyl-butyl)-hydrazono]-thiophen-2-yl-acetic acid ethyl ester；ethyl 3-[[(2-ethoxy-2-oxo-1-thiophen-2-ylethylidene)amino]-(3-methylbutyl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 894101-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 382.481
• InChiKey: GMYJPNSTBIAXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2-ethoxycarbonylacetyl)(3-methylbutyl)hydrazono]thiophen-2-ylacetate 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-methoxy-2-(3-methylbutyl)-3-oxo-6-thiophen-2-yl-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相应的5-三氟甲烷磺酸盐的Suzuki偶联，区域特异性合成含3,4-二羧酸酯的1,5-二取代-1 H-吡唑

  摘要：

  描述了用于在3位和4位含有分化的酯部分的1-取代的5-羟基-1 H-吡唑的区域特异性制备的一般程序。该方法涉及单取代的苄基氨基甲酸酯与各种丙二酰氯或酸的偶合，通过催化氢化使偶合产物脱保护，然后用单烷基草酰氯将所得的酰肼衍生化。5-羟基-1 H-吡唑很容易转化为相应的三氟甲烷磺酸盐，它们通过钯介导的铃木与各种硼酸（芳基，杂芳基和烯基）的偶联，产率中等至优异（24-92％） 。存在于所得的1,5-二取代-1 H之一中的酯基通过选择性水解或转化为相应的二羧酸衍生物，然后进行选择性单酯化，进一步修饰-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.053
• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚乙酯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 ethyl [(2-ethoxycarbonylacetyl)(3-methylbutyl)hydrazono]thiophen-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过相应的5-三氟甲烷磺酸盐的Suzuki偶联，区域特异性合成含3,4-二羧酸酯的1,5-二取代-1 H-吡唑

  摘要：

  描述了用于在3位和4位含有分化的酯部分的1-取代的5-羟基-1 H-吡唑的区域特异性制备的一般程序。该方法涉及单取代的苄基氨基甲酸酯与各种丙二酰氯或酸的偶合，通过催化氢化使偶合产物脱保护，然后用单烷基草酰氯将所得的酰肼衍生化。5-羟基-1 H-吡唑很容易转化为相应的三氟甲烷磺酸盐，它们通过钯介导的铃木与各种硼酸（芳基，杂芳基和烯基）的偶联，产率中等至优异（24-92％） 。存在于所得的1,5-二取代-1 H之一中的酯基通过选择性水解或转化为相应的二羧酸衍生物，然后进行选择性单酯化，进一步修饰-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.053

文献信息

• Synthesis of New Pyridazinone Derivatives: 2,6-Disubstituted 5-Hydroxy-3(2<i>H</i>)-pyridazinone-4-carboxylic Acid Ethyl Esters
  作者：Yuefen Zhou、Lian-Sheng Li、Jingjing Zhao、Peter Dragovich、Nebojsa Stankovic、Thomas Bertolini、Douglas Murphy、Zhongxiang Sun、Chinh Tran、Benjamin Ayida、Frank Ruebsam、Stephen Webber

  DOI：10.1055/s-2007-990823

  日期：2007.11

  2,6-Disubstituted 5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic acid ethyl esters were synthesized from α-keto esters via an efficient three-step sequence including hydrazone formation, acylation with ethyl malonyl chloride, and subsequent Dieckmann cyclization.

  合成了2,6-二取代的5-羟基-3(2H)-吡嗪酮-4-羧酸乙基酯，过程采用了一种高效的三步法，包括肼酮的形成、与乙基美克氯的酰化和随后进行的迪克曼环化。
• Pyridazinone compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20060189602A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention is directed to pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  该发明涉及吡啶并咪唑酮化合物及含有该化合物的制药组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• WO2006/66079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Regiospecific synthesis of 1,5-disubstituted-1H-pyrazoles containing differentiated 3,4-dicarboxylic acid esters via Suzuki coupling of the corresponding 5-trifluoromethane sulfonates
  作者：Peter S. Dragovich、Thomas M. Bertolini、Benjamin K. Ayida、Lian-Sheng Li、Douglas E. Murphy、Frank Ruebsam、Zhongxiang Sun、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.053

  日期：2007.1

  A general procedure is described for the regiospecific preparation of 1-substituted-5-hydroxy-1H-pyrazoles containing differentiated ester moieties at the 3- and 4-positions. This process involves the coupling of monosubstituted benzyl carbazates with various malonyl chlorides or acids, deprotection of the coupling products via catalytic hydrogenation, and subsequent derivatization of the resulting

  描述了用于在3位和4位含有分化的酯部分的1-取代的5-羟基-1 H-吡唑的区域特异性制备的一般程序。该方法涉及单取代的苄基氨基甲酸酯与各种丙二酰氯或酸的偶合，通过催化氢化使偶合产物脱保护，然后用单烷基草酰氯将所得的酰肼衍生化。5-羟基-1 H-吡唑很容易转化为相应的三氟甲烷磺酸盐，它们通过钯介导的铃木与各种硼酸（芳基，杂芳基和烯基）的偶联，产率中等至优异（24-92％） 。存在于所得的1,5-二取代-1 H之一中的酯基通过选择性水解或转化为相应的二羧酸衍生物，然后进行选择性单酯化，进一步修饰-吡唑。