(2-azido-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol | 380366-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azido-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: (2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[(1R,2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 380366-32-5
• 化学式: C₆₂H₆₃N₃O₁₁
• 分子量: 1026.2
• InChiKey: OTPOZSGGDCCTFY-NEIIMXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  疟原虫恶性疟原虫全脂化糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全合成

  摘要：

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.014
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2-azido-3-O-benzyl-4,6-di-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  弓形虫的全磷酸化GPI锚假六糖的合成。

  摘要：

  完全磷酸化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚定假六糖1a的逆合成导致了结构单元2-6，其中5和6是已知的。假二糖结构单元2的形成基于容易获得的结构单元7，该结构单元7通过衍生物11及其与已知供体12的糖基化作用，获得了所需的化合物2。结构单元3，允许所需的所有羟基进入，由甘露糖分五个步骤制备。从容易获得的前体中获得结构单元4，该结构单元4与3反应生成二糖23。决定性假六糖中间体32的合成基于23与5，然后与6，最后与2的反应。由于在糖基化反应中具有高的立体选择性和良好的收率，因此使用了嵌合助剂。为了使两种不同的磷酸酯区域选择性地连接，首先除去32的6f-O-甲硅烷基，并连接磷酸氨基乙基残基。然后，氧化除去MPM基团，并引入第二磷酸盐残基。然后分两步释放未保护的1a：用甲醇钠处理除去了乙酰基保护基团，最后，催化氢化得到了所需的目标分子，该分子可以在结构上完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo015840q

文献信息

• A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues
  作者：Asif Ali、D. Channe Gowda、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b414119a

  日期：——

  A new [2 + 2 + 2] approach to construct GPI molecules through the efficient synthesis of glucosamine-inositol and tetramannose intermediates led to a total synthesis of a GPI-anchor of Trypanosoma cruzi, and also afforded a key intermediate for the synthesis of valuable [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues.

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。