4-(3a,6-dimethyl-5-oxo-9b-((triethylsilyl)oxy)-7-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl)furan-2(5H)-one | 1332462-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3a,6-dimethyl-5-oxo-9b-((triethylsilyl)oxy)-7-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1332462-35-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₉
• 分子量: 478.54
• InChiKey: BDPSIGUEQKLPQW-PGGHNJSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  142.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 pyridine hydrofluoride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 4-(3a,6-dimethyl-5-oxo-9b-((triethylsilyl)oxy)-7-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of BCD tricyclic analogues of the novel cardiac glycoside rhodexin A

  摘要：

  A concise synthesis of novel cardiac glycoside analogues of rhodexin A, 14 and 24, having the BCD tricyclic system is described. The key constructive step is an inverse-electron demand Diels-Alder reaction of the silyl enol ether 4 and the 2-acetyldiene, 7 and 15. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.114