4-(4-硝基苄基)吡啶 | 1083-48-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-硝基苄基)吡啶
• 中文别名: 4-(对硝基苄基)吡啶；4-(4-硝基苯基)吡啶；4-硝基苯甲基吡啶；4-(4-硝基苯甲基)吡啶
• 英文名称: 4-Nitrobenzylpyridin
• 英文别名: 4-(4-nitrobenzyl)pyridine；4-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridine
• CAS: 1083-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00006445
• 分子量: 214.224
• InChiKey: MNHKUCBXXMFQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C (lit.)
• 沸点：
  354.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2042 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  61844
• RTECS号：
  UT6360000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-硝基苯甲基吡啶；对硝基苄基吡啶
化学品英文名称：	4-Nitrobenzyl pyridine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	1083-48-3
分子式：	C 12 H 10 N 2 O 2
分子量：	214.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-硝基苯甲基吡啶；对硝基苄基吡啶

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品有刺激性和毒性。经口摄入能中毒。受高热会放出有毒气体。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐；就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防尘口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或浅黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	72～73
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 10 N 2 O 2
分子量：	214.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇，微溶于乙醚。
主要用途：	用于有机合成，也用作分析试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61844
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：

• 白色或浅黄色针状结晶。
• 熔点为72-73℃。
• 可溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

用途： 主要用作有机合成中的酰化剂和烷化剂，也可用于光气及有机磷农药的分析。该物质有毒且具有刺激性。

生产方法： 通过4-苄基吡啶硝酸盐与浓硫酸反应制备。具体步骤为：将两种原料一起加热至50℃，5分钟后倒入冰水中，在冷却条件下用氨水进行中和。之后使用乙醚进行提取，浓缩并结晶，即可获得成品，收率在50%以上。

类别： 有毒物品

毒性分级： 中毒

急性毒性： 静脉注射-小鼠 LD₅₀：89 毫克/公斤

可燃性危险特性： 遇明火可燃；高温下分解会释放有毒的氮氧化物烟雾

储运特性： 应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火剂： 使用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苄基)吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(4-nitrophenyl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过中继催化剂系统在温和条件下选择性氧化苄基CH键的 一种有效方法，可增强Ni-MOF-74的催化活性†

  摘要：

  尽管镍基材料在有机合成中表现出与钯相似的催化活性，但是在没有其他助催化剂的情况下惰性C–H键的选择性氧化仍然是一个尚未解决的难题。本文介绍了一种通过中继催化策略增强[bmim] Br增强Ni-MOF-74的Ni-MOF-74催化活性的方法，该方法对于苄基CH键的选择性氧化非常有效。值得注意的是，催化剂的循环利用和放大实验证明了该方案的实用性。该方法结合了MOF和离子液体（IL）的催化优势，并提供了一种通过廉价高效的Ni基催化剂进行氧化反应的见解。

  DOI：

  10.1039/c7cc09602j
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以27%的产率得到4-(4-硝基苄基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过对位取代来调节4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子的氧化还原化学。Hammett线性自由能关系和用于H键的两电子还原形式的相对适性。

  摘要：

  在无水CH3CN中，一系列9个4-（4-取代-苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子（取代基：-OCH3，-CH3，-H，-SCH3，-Br，-Ctbd1; CH，-CHO，-NO2，和-（+）S（CH3）2）证明了在与其他主流氧化还原催化剂（例如醌和紫精）相同的电势范围内，两种化学可逆的，分离良好的单电子（1-e）还原反应。哈米特线性自由能图在两个波的E（1/2）值与取代基常数sigma（p）（-）（X）之间产生了极好的相关性。两次1-e还原的反应常数为rho（1）= 2.60和rho（2）= 3.31。较低的rho（1）值与吡啶环的中和相关，而较高的rho（2）值在第二次e还原过程中产生负电荷。结构-功能的相关性指向在两个1-e还原中的纯诱导作用。4-（4-硝基苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子的情况特别值得注意，因为4-硝基苯甲酰基部分在4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓体系的第二次还原之前经历了

  DOI：

  10.1021/jo020489+
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 盐酸 、 4-(4-硝基苄基)吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,1,1-三(羟甲基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷的烷基化电位

  摘要：

  小的，高度应变的杂环是典型的烷基化剂（环氧乙烷，β-内酯，叠氮鎓和噻吩鎓离子）。作为四方醚的氧杂环丁烷是环氧乙烷的较高同系物，是β-内酯的还原对应物，因此可以预期是活性烷基化剂。氧杂环丁烷广泛用于聚合物的制造中，尤其是在有机发光二极管（OLED）中，并且作为亚结构存在于化合物中，例如广泛使用的抗有丝分裂紫杉醇。动物试验的结果表明，在注射部位，环氧丙烷（TMO），母体化合物和β，β-二甲基氧杂环丁烷（DMOX）是活性致癌物，但尚无研究探讨氧杂环丁烷的烷基化能力和遗传毒性。这项工作使用混合方法解决了这个问题：对硝基苄基）吡啶（NBP），是一种由三种氧杂环丁烷（TMO，DMOX和甲基氧杂环丁烷甲醇）进行亲核性与DNA碱基相似的烷基化试剂的捕集阱，并进行了致突变性，遗传毒性和细胞生存力研究（沙门氏菌微粒体试验， BTC大肠杆菌检测，碱性彗星检测和MTT检测）。结果表明，氧杂环丁烷缺乏基因毒性能力，

  DOI：

  10.1021/tx100153w

文献信息

• Cobalt nanoclusters coated with N-doped carbon for chemoselective nitroarene hydrogenation and tandem reactions in water
  作者：Silvia Gutiérrez-Tarriño、Sergio Rojas-Buzo、Christian W. Lopes、Giovanni Agostini、Jose. J. Calvino、Avelino Corma、Pascual Oña-Burgos

  DOI：10.1039/d1gc00706h

  日期：——

  selective non-noble metal-based catalysts for the chemoselective reduction of nitro compounds in aquo media under mild conditions is an attractive research area. Herein, the synthesis of subnanometric and stable cobalt nanoclusters, covered by N-doped carbon layers as core–shell (Co@NC-800), for the chemoselective reduction of nitroarenes is reported. The Co@NC-800 catalyst was prepared by the pyrolysis

  用于在温和条件下化学选择性还原水介质中硝基化合物的活性和选择性非贵金属基催化剂的开发是一个有吸引力的研究领域。在此，报道了合成亚纳米和稳定的钴纳米团簇，由 N 掺杂的碳层作为核 - 壳层（Co@NC-800）覆盖，用于硝基芳烃的化学选择性还原。所述钴@ NC-800催化剂是由钴（TPY）的热解制备的2复合浸渍在 Vulcan 碳上。事实上，基于六个 N-Co 键的分子复合物的使用推动了由 N 掺杂碳层覆盖的明确和分布的钴核-壳纳米簇的形成。为了阐明它的性质，它已经通过使用几种先进的技术来充分表征。此外，这种制备的催化剂在温和的反应条件下对用H 2还原硝基化合物显示出高活性、化学选择性和稳定性。水被用作绿色溶剂，改善了之前基于钴催化剂的结果。此外，Co@NC-800通过硝基芳烃的还原胺化，该催化剂对于一锅合成仲芳基胺和异吲哚啉酮也具有活性和选择性。最后，基于衍射和光谱研究，已提出具有表面 Co​​N
• Microwave‐assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo‐rhenium complexes
  作者：Gabriele Grieco、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/aoc.6452

  日期：2022.1

  The reduction of several aromatic nitro compounds to amines by means of the two novel catalytic systems ([IMes]2ReOBr3)/PhSiH3 and ([Py]3ReNOBr2)/PhSiH3 under microwave irradiation is here reported. These two systems were able to perform the reduction of nitro groups with higher TON and TOF when compared with previously reported systems based on oxo-rhenium core under standard heating, although they

  本文报道了在微波辐照下通过两种新型催化体系([IMes] 2 ReOBr 3 )/PhSiH 3和([Py] 3 ReNOBr 2 )/PhSiH 3将几种芳族硝基化合物还原为胺。与先前报道的基于氧铼核的系统在标准加热下相比，这两个系统能够以更高的 TON 和 TOF 还原硝基，尽管与已知系统相比，它们的反应范围较窄。
• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。
• Phenoxypiperidines and analogs thereof useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Mutahi W. Mwangi

  公开号：US20070167435A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: M is CH or N; U and W are each CH, or one of U and W is CH and the other is N; X is a bond, alkylene, —C(O)—, —C(N—OR 5 )—, —C(N—OR 5 )—CH(R 6 )—, —CH(R 6 )—C(N—OR 5 )—, —O—, —OCH 2 —, —CH 2 O— or —S(O) 0-2 —; Y is —O—, —(CH 2 ) 2 —, —C(═O)—, —C(═NOR 7 )— or —SO 0-2 —; Z is a bond, optionally substituted alkylene or alkylene interrupted by a heteroatom or heterocyclic group; R 1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, or benzimidazolyl or a derivative thereof; R 2 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; compositions and methods for treating an allergy-induced airway response, congestion, diabetes, obesity, an obesity-related disorder, metabolic syndrome and a cognition deficit disorder using said compounds, alone or in combination with other agents.

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：M为CH或N；U和W分别为CH，或者U和W中的一个为CH，另一个为N；X为键，烷基，—C(O)—，—C(N—OR5)—，—C(N—OR5)—CH(R6)—，—CH(R6)—C(N—OR5)—，—O—，—O —，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—O—，—(CH2)2—，—C(═O)—，—C(═NOR7)—或—SO0-2—；Z为键，可选择地取代的烷基或被杂原子或杂环基中断的烷基；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂环烷基或苯并咪唑基或其衍生物；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中所定义；使用这些化合物，单独或与其他药剂联合使用，治疗由过敏引起的气道反应、充血、糖尿病、肥胖症、与肥胖有关的疾病、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法。
• Vicarious Nucleophilic Substitution of (Chloroalkyl)heterocycles with Nitroarenes
  作者：Saverio Florio、Patrizia Lorusso、Renzo Luisi、Catia Granito、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.200300806

  日期：2004.5

  The vicarious nucleophilic substitution of potassium carbanions of the (chloromethyl)pyridines 1a and 1b, (chloromethyl)benzothiazole 1c, (chloromethyl)thiazole 1d, (chloroethyl)thiazole 1e and (chloroethyl)benzothiazole 1f with nitroarenes, leading to nitrobenzyl heterocycles 2 and 4−14 has been studied. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  （氯甲基）吡啶 1a 和 1b、（氯甲基）苯并噻唑 1c、（氯甲基）噻唑 1d、（氯乙基）噻唑 1e 和（氯乙基）苯并噻唑 1f 的钾碳负离子与硝基芳烃的替代亲核取代，导致硝基苄基 4 杂环 2 和-14 已被研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

表征谱图