(4-Nitrophenyl)-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)methanol | 178809-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Nitrophenyl)-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)methanol
• CAS: 178809-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: IXFFQCLWKJFUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl)-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到[4-[[4-(1-Oxidopyridin-1-ium-4-carbonyl)phenyl]diazenyl]phenyl]-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-苯基-4-硝基苯甲醇，α-（对硝基苯基）-4-吡啶甲醇和α-（对硝基苯基）-4-吡啶甲醇在水中的氢氧化物促进的氧化还原反应N-氧化物对共振的空间位阻

  摘要：

  α-苯基-4-硝基苯甲醇（3）与1 M氢氧化钠反应生成4，4，4'-二苯甲酰基-偶氮苯（5）（51％），4-羟基-4'-苯甲酰基偶氮苯（6）和苯甲酸（12） ％）和少量的4-氨基二苯甲酮和4-硝基二苯甲酮。推测由于空间位阻，α-苯基-2-硝基苯甲醇（9）和3,5-二甲基-4-硝基苯甲醇（10a）均未与1M氢氧化钠反应。α-（对硝基苯基）-4-吡啶甲醇（14）及其1 M的N-氧化物11氢氧化钠分别产生4,4'-二酰氨基偶氮苯15a和12a，4,4'-二酰氨基偶氮苯15b和12b，以及4-羟基-4'-芳酰偶氮苯16和13。相对反应速率为11> 14> 3。对11的研究表明，硝基比N-氧化物优先参与氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330206
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)(pyridin-4-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-Nitrophenyl)-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-苯基-4-硝基苯甲醇，α-（对硝基苯基）-4-吡啶甲醇和α-（对硝基苯基）-4-吡啶甲醇在水中的氢氧化物促进的氧化还原反应N-氧化物对共振的空间位阻

  摘要：

  α-苯基-4-硝基苯甲醇（3）与1 M氢氧化钠反应生成4，4，4'-二苯甲酰基-偶氮苯（5）（51％），4-羟基-4'-苯甲酰基偶氮苯（6）和苯甲酸（12） ％）和少量的4-氨基二苯甲酮和4-硝基二苯甲酮。推测由于空间位阻，α-苯基-2-硝基苯甲醇（9）和3,5-二甲基-4-硝基苯甲醇（10a）均未与1M氢氧化钠反应。α-（对硝基苯基）-4-吡啶甲醇（14）及其1 M的N-氧化物11氢氧化钠分别产生4,4'-二酰氨基偶氮苯15a和12a，4,4'-二酰氨基偶氮苯15b和12b，以及4-羟基-4'-芳酰偶氮苯16和13。相对反应速率为11> 14> 3。对11的研究表明，硝基比N-氧化物优先参与氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330206