4-(2-Formyl-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-N-methyl-butyramide | 852392-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-Formyl-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-N-methyl-butyramide
• 英文别名: 4-(2-formylphenoxy)-N-(2-hydroxyethyl)-N-methylbutanamide
• CAS: 852392-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: QKORTSYUNIJEBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Formyl-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-N-methyl-butyramide 、 2-Amino-1-(4-bromothiophen-2-yl)ethan-1-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-{[2-(4-Bromo-thiophen-2-yl)-2-hydroxy-ethylamino]-methyl}-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimisation of potent, selective, ethanolamine inhibitors of bacterial phenylalanyl tRNA synthetase

  摘要：

  High throughput screening of Staphylococcus aureus phenylalanyl tRNA synthetase (FRS) identified ethanolamine 1 as a sub-micromolar hit. Optimisation studies led to the enantiospecific lead 64, a single-figure nanomolar inhibitor. The inhibitor series shows selectivity with respect to the mammalian enzyme and the potential for broad spectrum bacterial FRS inhibition. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-formylphenoxy)-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-Formyl-phenoxy)-N-(2-hydroxy-ethyl)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimisation of potent, selective, ethanolamine inhibitors of bacterial phenylalanyl tRNA synthetase

  摘要：

  High throughput screening of Staphylococcus aureus phenylalanyl tRNA synthetase (FRS) identified ethanolamine 1 as a sub-micromolar hit. Optimisation studies led to the enantiospecific lead 64, a single-figure nanomolar inhibitor. The inhibitor series shows selectivity with respect to the mammalian enzyme and the potential for broad spectrum bacterial FRS inhibition. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.003