1-benzhydryl-3-(oxetan-3-yl)azetidine | 1956321-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-3-(oxetan-3-yl)azetidine
• 英文别名: 1-Benzhydryl-3-(oxetan-3-yl)azetidine
• CAS: 1956321-68-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: BLFOJDRELOZMOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-3-(oxetan-3-yl)azetidine 、 草酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-（（杂）环丁基）氮杂环丁烷，哌啶，哌嗪和吗啉的“拉伸”类似物：药物发现的高级构件。

  摘要：

  设计并合成了4个基于3-（（杂）环丁基）氮杂环丁烷的哌啶，哌嗪和吗啉等位异构体，合成量达到了克级。合成序列的关键步骤包括将N保护的2-（氮杂环丁烷-3-基）丙烷-1,3-二醇或相应的1,3-二溴化物环化。对所得产物进行X射线衍射研究，然后对其分子几何结构进行出口向量图分析，证明了与母体杂环相比，它们的尺寸更大，构象柔韧性更高，并证实了其潜在的实用性，可作为潜在客户优化程序的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02822
• 作为产物：
  描述：

  1-二苯甲基-3-甲烷磺酸氮杂环丁烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 1-benzhydryl-3-(oxetan-3-yl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  3-（（杂）环丁基）氮杂环丁烷，哌啶，哌嗪和吗啉的“拉伸”类似物：药物发现的高级构件。

  摘要：

  设计并合成了4个基于3-（（杂）环丁基）氮杂环丁烷的哌啶，哌嗪和吗啉等位异构体，合成量达到了克级。合成序列的关键步骤包括将N保护的2-（氮杂环丁烷-3-基）丙烷-1,3-二醇或相应的1,3-二溴化物环化。对所得产物进行X射线衍射研究，然后对其分子几何结构进行出口向量图分析，证明了与母体杂环相比，它们的尺寸更大，构象柔韧性更高，并证实了其潜在的实用性，可作为潜在客户优化程序的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02822

文献信息

• 3-((Hetera)cyclobutyl)azetidines, “Stretched” Analogues of Piperidine, Piperazine, and Morpholine: Advanced Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Illia O. Feskov、Anton V. Chernykh、Yuliya O. Kuchkovska、Constantin G. Daniliuc、Ivan S. Kondratov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02822

  日期：2019.2.1

  plot analysis of their molecular geometry, demonstrated their larger size and increased conformational flexibility as compared to the parent heterocycles and confirmed their potential utility as building blocks for lead optimization programs.

  设计并合成了4个基于3-（（杂）环丁基）氮杂环丁烷的哌啶，哌嗪和吗啉等位异构体，合成量达到了克级。合成序列的关键步骤包括将N保护的2-（氮杂环丁烷-3-基）丙烷-1,3-二醇或相应的1,3-二溴化物环化。对所得产物进行X射线衍射研究，然后对其分子几何结构进行出口向量图分析，证明了与母体杂环相比，它们的尺寸更大，构象柔韧性更高，并证实了其潜在的实用性，可作为潜在客户优化程序的基础。