methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1063596-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；Oli3Ac4Ac(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4R,6R)-3-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1063596-84-8
• 化学式: C₃₈H₄₆O₁₁
• 分子量: 678.777
• InChiKey: NHWPPFOAEQUPIS-NOOJFLDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose allyl alcohol glycoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl (3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-连接的 2-脱氧糖苷的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  α-连接的 2-脱氧糖苷可以通过使用在 C-6 处具有参与 (S)-(苯硫基甲基) 苄基部分的糖基供体方便地获得，而 2,6-双脱氧-α-糖苷可以通过 BF 3.Et 2O 制备- 促进烯丙基糖基供体的活化。

  DOI：

  10.1021/ol801833n

文献信息

• Direct α-Selective Glycosylations of Acetyl-Protected 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxythioglycosides by Preactivation Protocol
  作者：Xin-Shan Ye、Yin-Suo Lu、Qin Li、Yuan Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1219943

  日期：2010.6

  An efficient preactivation protocol for the highly α-stereo-selective glycosylation of2-deoxy- and 2,6-dideoxysugars has been developed using acetyl-protected 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of glycosyl acceptors and donors to be used.

  使用乙酰保护的 2-脱氧-和 2,6-双脱氧硫糖苷作为糖基供体，开发了一种用于 2-脱氧-和 2,6- 双脱氧糖的高度 α-立体选择性糖基化的有效预活化方案。该方法允许使用范围广泛的糖基受体和供体。