methyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methylquinoline-3-carboxylate | 1309781-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1309781-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 346.213
• InChiKey: DQQGYESAUVRSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2-氨基-2',5-二氯二苯酮 在 ionic liquid nano-magnetic pyridinium-tribromide (MNPs(at)SiO₂-Pr-AP-tribromide) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到methyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用新型离子液体纳米磁性催化剂（MNPs@SiO2-Pr-AP-三溴化物）合成多种喹啉衍生物

  摘要：

  最近，用各种有机基团功能化的磁性氧化铁纳米颗粒在有机化合物的合成中越来越受到关注。本研究合成了离子液体纳米磁性三溴化吡啶鎓（MNPs@SiO 2 -Pr-AP-三溴化物）作为一种新型纳米催化剂。通过FT-IR、TGA、XRD、FE-SEM、EDX、EDS、TEM和VSM分析对催化剂的结构进行了鉴定。该纳米催化剂通过2-氨基-5-氯二苯甲酮和戊烷-2,4-二酮的一锅反应合成喹啉衍生物是有效的。该催化剂具有制备容易、比表面积大、可再生、热稳定性高、活性高、缩短反应时间、提高效率、易于纯化、反应条件温和等优点。 图形概要 2-氨基芳基酮与羰基化合物之间的反应现在被认为是合成喹啉衍生物的主要策略。在此，我们使用纳米磁性三溴化吡啶鎓 (MNPs@SiO 2 -Pr-AP-三溴化物) 作为制备新型喹啉衍生物的通用催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04675-z

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Microwave-assisted Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines Based on Poly(ethylene glycol) Bound Acetoacetate
  作者：Xiao-Liang Zhang、Qiao-Sheng Hu、Sheng-Ri Sheng、Chen Xiao、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1002/jccs.201190052

  日期：2011.2

  Polysubstituted quinolines were efficiently prepared on the soluble polyethylene glycol (PEG) by microwave irradiation Friedländer condensation of PEG bound acetoacetate with 2‐aminoarylketones promoted by catalytic amount of polyphosphoric acid, and subsequently cleavage from the PEG with MeONa in MeOH. The polymer‐supported synthesis provided the target compounds in excellent yield and purity with

  通过微波辐照法将聚乙二醇键合的乙酰乙酸酯与催化量的多磷酸促进的2-氨基芳基酮进行弗里德兰德缩合反应，然后在甲醇中用MeONa从PEG上裂解，在可溶性聚乙二醇（PEG）上高效制备多取代喹啉。聚合物支持的合成通过简便的后处理步骤，以优异的收率和纯度提供了目标化合物。