methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxycarbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 202648-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxycarbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(benzyl-3-O-methyl-2-O-5-C-methylidene-α-L-idopyranuronate)-α-D-gluco-pyranoside；benzyl (1R,3R,4S,7S,8S)-7-hydroxy-8-methoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• CAS: 202648-92-8
• 化学式: C₄₃H₄₈O₁₂
• 分子量: 756.847
• InChiKey: XGGJYAOQOJXKQI-PAWMQDQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(benzyl 5-C-ethyl-4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1-->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxycarbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到methyl O-(benzyl 5-C-ethyl-4-O-levulinyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxycarbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pentasaccharides processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  在酸性形式中的五糖和其药用可接受的盐，其阴离子形式具有以下公式：其中：R代表氢或一个—SO3−、(C1-C3)烷基或(C2-C3)酰基团；T代表氢或一个乙基基团；n代表1或2，用于治疗与凝血功能障碍相关的病理学。

  公开号：

  US06670338B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-anhydro-5-C-benzyloxycarbonyl-3-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Locked Carbohydrates: A Skew-Boat Conformation ofL-Iduronic Acid Governs the Antithrombotic Activity of Heparin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1670::aid-anie16700>3.0.co;2-q

文献信息

• Synthesis of Conformationally Lockedl-Iduronic Acid Derivatives: Direct Evidence for a Critical Role of the Skew-Boat2S0 Conformer in the Activation of Antithrombin by Heparin
  作者：Sanjoy K. Das、Jean-Maurice Mallet、Jacques Esnault、Pierre-Alexandre Driguez、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Pascal Herault、Jean-Marc Herbert、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1521-3765(20011119)7:22<4821::aid-chem4821>3.0.co;2-n

  日期：2001.11.19

  of these three fixed conformations. A covalent two atom bridge between carbon atoms two and five of L-iduronic acid was first introduced to lock the pseudorotational itinerary of the pyranoid ring around the 2S0 form. A key compound to achieve this connection was the D-glucose derivative 5 in which the H-5 hydrogen atom has been replaced by a vinyl group, which is a progenitor of the carboxylic acid

  我们已经使用有机合成来了解L-艾杜糖酸构象柔韧性在肝素激活抗凝血酶中的作用。在代表肝素抗凝血酶结合位点的真正五糖序列的已知合成类似物中，我们选择了甲基化抗因子Xa五糖1作为参考化合物。与真正的原始片段一样，该分子的单个L-艾杜糖醛酸部分存在于水溶液中作为三个构象异构体1C4、4C1和2S0之间的平衡。因此，我们合成了1的三个类似物，其中L-艾杜糖醛酸单元被锁定在这三个固定构象之一中。首先引入在L-艾杜糖醛酸的两个碳原子和五个碳原子之间的共价两个原子桥，以将吡喃环的假旋转路线锁定在2S0形式周围。实现这种连接的关键化合物是D-葡萄糖衍生物5，其中H-5氢原子已被乙烯基取代，乙烯基是羧酸的祖先。对该分子的选择性操纵产生2S0型五糖23。从D-葡萄糖衍生物28开始，现在在碳原子3和5之间建立了一个共价的两个原子桥，以将L-艾杜糖酸部分锁定在1C4椅子周围形成1C4型五糖43。最后，由于在第5位上