| 1290053-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1290053-34-7
• 化学式: C₄₃H₅₆N₄O₁₁Si
• 分子量: 833.023
• InChiKey: OWTNWUNNGQTGFV-PMCJVQHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  163.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Plectosphaeroic Acids B 和 C 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了合成策略的演变，最终实现了结构独特的多聚球酸 B ( 2 ) 和 C ( 3 ) 的首次全合成。从已知的六氢-2H-吡嗪并吡咯并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮39开始，成功的对映选择性路线（+）- 2和（+）- 3分 6 步和 11 步进行，进而通过化学合成可获得对映体纯形式。该合成工作的核心挑战是将这些海洋生物碱的六氢-2H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚-1,4-二酮和朱砂酸片段结合起来。成功形成 C-N 键的关键是使用碘肉桂酸二酯，其中氨基被两个 Boc 取代基、羧酸铜 (I) 络合物和弱碱性 KOAc 掩蔽。这种偶联中产生的高度拥挤的 C-N 键，与密集官能化偶联伙伴的微妙性质相结合，有力地证明了现代铜介导的胺化方法的威力。开发了两种方法，一种是立体选择性的，用于引入 (+)-多聚球酸 B 的甲硫基取代基。 (+)-聚球酸C的环三硫环是通过环二硫前体的扩环而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo4015479
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,7R,8S,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,8-dihydroxy-4,5-dimethyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-16-carboxylate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (1S,4R,7R,8S,9R)-7,8-diacetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-16-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  从三氧代哌嗪前体制备桥二硫二氧代哌嗪的一般方法：(+)- 和 (-)-Gliocladine C、(+)-Leptosin D、(+)-T988C、(+)-Bionectin A 和 (+)- 的对映选择性全合成粘连蛋白A

  摘要：

  报道了一种制备色氨酸衍生的桥二硫二氧代哌嗪 (ETP) 天然产物的常用策略，该天然产物含有与季碳立体中心相邻的羟基取代基。这种策略的例子是四种七环 ETP 天然产物的对映选择性全合成——格洛克拉定 C (6)、瘦素 D (7)、T988C (8) 和生物连接蛋白 A (9)——从二（叔丁氧基羰基）开始) 三氧哌嗪天然产物 gliocladin C 的衍生物 17，可通过对映选择性化学合成轻松获得。此外，还报道了 gliocladine C (ent-6) 和 gliocladin A (11) 的对映异构体的全合成，这是 bionectin A 的二（甲硫基）同源物。这些合成说明了一种合成策略，其中在合成序列的后期阶段引入了 ETP 天然产物的二氧代哌嗪单元的多样性。本系列中的化合物对侵入性人类前列腺 (DU145) 和黑色素瘤 (A2058) 癌细胞系的体外细胞毒性进行了描述，并与毛壳素

  DOI：

  10.1021/ja400315y