(1S,2S)-2-Acetyl-4-<1,2-dihydroxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2S)-2-Acetyl-4-<1,2-dihydroxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
• 英文别名: 1-[4-[(1S,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxybutyl]-1-(ethoxymethyl)imidazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 386.564
• InChiKey: GEKTZPJEZIAHBV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Acetyl-4-<1,2-dihydroxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1S,2S)-2-Acetyl-4-(1,2,4-trihydroxybutyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,4-trihydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing trihydroxybutyl analogues of the biologically active compound 2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI) is reported. This method employs a palladium(0)catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (3a) to functionalized vinylstannane 11, 1-alkynylstannane 16, or alkyne 10 to introduce the C-4 imidazole 4-carbon side chain, The 1,2-dihydroxyfunctionality of the butyl side chain was introduced by a Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/jo00113a016
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-4-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-trans-1-butenyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(1S,2S)-2-Acetyl-4-<1,2-dihydroxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>butyl>-1-(ethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2-Acetyl-4(5)-(1,2,4-trihydroxybutyl)imidazoles

  摘要：

  A method for preparing trihydroxybutyl analogues of the biologically active compound 2-acetyl-4(5)-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)imidazole (THI) is reported. This method employs a palladium(0)catalyzed coupling of 1-(ethoxymethyl)-4-iodoimidazole (3a) to functionalized vinylstannane 11, 1-alkynylstannane 16, or alkyne 10 to introduce the C-4 imidazole 4-carbon side chain, The 1,2-dihydroxyfunctionality of the butyl side chain was introduced by a Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation.

  DOI：

  10.1021/jo00113a016