1-((1R,4R,6R,7R,8R)-7-acetoxy-8-benzyloxy-1-methyl-5-oxa-2-thiaspiro[3.4]oct-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1027759-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1R,4R,6R,7R,8R)-7-acetoxy-8-benzyloxy-1-methyl-5-oxa-2-thiaspiro[3.4]oct-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: [(3S,4R,6R,7R,8R)-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methyl-8-phenylmethoxy-5-oxa-2-thiaspiro[3.4]octan-7-yl] acetate
• CAS: 1027759-24-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 418.47
• InChiKey: JOHAZFPLURLYCL-TYXMOTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,4R,6R,7R,8R)-7-acetoxy-8-benzyloxy-1-methyl-5-oxa-2-thiaspiro[3.4]oct-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以95%的产率得到1-((1R,4R,6R,7R,8R)-8-benzyloxy-7-hydroxy-1-methyl-5-oxa-2-thiaspiro[3.4]oct-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4R,7R,8R)-6-acetyloxy-3-methyl-8-phenylmethoxy-5-oxa-2-thiaspiro[3.4]octan-7-yl] acetate 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以160 mg的产率得到1-((1R,4R,6R,7R,8R)-7-acetoxy-8-benzyloxy-1-methyl-5-oxa-2-thiaspiro[3.4]oct-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在葡萄糖衍生底物的C-4处引入乙烯基和羟甲基官能团：螺环，双环和三环核苷的合成

  摘要：

  通过基于d-葡萄糖的底物的C-4双羟甲基衍生物的乙烯基化和硼氢化氧化反应，在C-4上安装羟甲基和羟乙基取代基，然后插入杂原子，从而允许形成N-，O-或S-杂环到[4,5]-或[5,5]-螺环和双环[3.3.0]辛烷产物。在Vorbrüggen糖苷化反应条件下，一些螺环被转化为螺核苷。类似地，双环产物被精制为相应的双环核苷以及意想不到的三环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo8002826