1-benzyl-2-methyl-3-(1-methylpentyl)-1H-indole | 909726-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-3-(1-methylpentyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(2S)-hexan-2-yl]-2-methylindole
• CAS: 909726-09-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N
• 分子量: 305.463
• InChiKey: DRXLYZSCYDKIGK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzyl-(2-propenylphenyl)amine 、 正丁基锂 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 苯基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二丁醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (R)-benzyl[2-(2-methylhexyl)phenyl]amine 、 (S)-benzyl[2-(2-methylhexyl)phenyl]amine 、 1-benzyl-2-methyl-3-(1-methylpentyl)-1H-indole 、 1-benzyl-2-methyl-3-(1-methylpentyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂中间体的不对称级联反应序列

  摘要：

  该（ - ） -的金雀花碱介导的对映选择性分子间碳锂（ē）-2-丙烯基芳基胺可以产生具有广泛合成潜力的手性锂化中间体。这些中间体已在与亲电试剂的一系列其他原位反应中得到利用，以生成一系列产物，每个产物均包含一个共同的立体异构中心。在第一步碳烷化步骤中以高对映体比例形成的立体异构中心通过级联反应序列传递至最终产物，并且与所用的亲电子试剂无关。该方法通过合成结构多样的手性苯胺，吲哚和吲哚酮以证明其er均为92：8（±1）。杂环合成涉及对映选择性烯烃碳环化，以及随后用合适的亲电试剂捕获中间有机锂，

  DOI：

  10.1021/jo702290f