(E)-benzyl-(2-propenylphenyl)amine | 909726-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl-(2-propenylphenyl)amine
• 英文别名: benzyl[2-(propen-1-yl)phenyl]amine；(E)-benzyl(2-propenylphenyl)amine；N-benzyl-2-[(E)-prop-1-enyl]aniline
• CAS: 909726-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: KJJKSVOYAGAADV-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl-(2-propenylphenyl)amine 、 乙基锂 在 苯基锂 、 四甲基乙二胺 、 甲醇 作用下， 以 二丁醚 、 various solvents 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 benzyl-[2-(2-methylbutyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂中间体的不对称级联反应序列

  摘要：

  该（ - ） -的金雀花碱介导的对映选择性分子间碳锂（ē）-2-丙烯基芳基胺可以产生具有广泛合成潜力的手性锂化中间体。这些中间体已在与亲电试剂的一系列其他原位反应中得到利用，以生成一系列产物，每个产物均包含一个共同的立体异构中心。在第一步碳烷化步骤中以高对映体比例形成的立体异构中心通过级联反应序列传递至最终产物，并且与所用的亲电子试剂无关。该方法通过合成结构多样的手性苯胺，吲哚和吲哚酮以证明其er均为92：8（±1）。杂环合成涉及对映选择性烯烃碳环化，以及随后用合适的亲电试剂捕获中间有机锂，

  DOI：

  10.1021/jo702290f
• 作为产物：
  描述：

  反式-1--丙烯-1-基-硼酸 、 N-苄基-2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(E)-benzyl-(2-propenylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂中间体的不对称级联反应序列

  摘要：

  该（ - ） -的金雀花碱介导的对映选择性分子间碳锂（ē）-2-丙烯基芳基胺可以产生具有广泛合成潜力的手性锂化中间体。这些中间体已在与亲电试剂的一系列其他原位反应中得到利用，以生成一系列产物，每个产物均包含一个共同的立体异构中心。在第一步碳烷化步骤中以高对映体比例形成的立体异构中心通过级联反应序列传递至最终产物，并且与所用的亲电子试剂无关。该方法通过合成结构多样的手性苯胺，吲哚和吲哚酮以证明其er均为92：8（±1）。杂环合成涉及对映选择性烯烃碳环化，以及随后用合适的亲电试剂捕获中间有机锂，

  DOI：

  10.1021/jo702290f

文献信息

• Mechanistic Insight into Stereoselective Carbolithiation
  作者：Viktoria H. Gessner、Stephan G. Koller、Carsten Strohmann、Anne-Marie Hogan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201000814

  日期：2011.3.1

  mechanistic features of asymmetric carbolithiation of β‐methylstyrenes. While often the presence of functional groups is required to obtain high enantioselectivities in carbolithiation reactions, simple β‐methylstyrene also gives high selectivities in (−)‐sparteine‐mediated addition of alkyl lithium compounds. Computational studies on the carbolithiation of β‐methylstyrene with (−)‐sparteine show that

  本文讨论了β-甲基苯乙烯不对称碳锂化的机理。虽然通常需要官能团的存在才能在碳锂化反应中获得高对映选择性，但简单的β-甲基苯乙烯在（-）-天冬氨酸介导的烷基锂化合物的加成中也具有较高的选择性。对β-甲基苯乙烯与（-）-天冬氨酸碳环化的计算研究表明，观察到的选择性是在（-）-天冬氨酸⋅烷基锂加合物与β-甲基苯乙烯之间的非对映异构过渡态中排斥作用的结果。两种反应物中的一种。相反，对于邻氨基β-甲基苯乙烯（E）-苄基（2-丙烯基苯基）胺（4）中间锂酰胺的X射线结构分析表明，碳环化机理是双键的一侧被酰胺部分屏蔽，仅一侧留有手性烷基锂加合物的途径。
• Enantioselective Carbolithiation Initiated Cascade Reactions
  作者：Anne-Marie L. Hogan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/ja060076g

  日期：2006.8.1

  Enantioselective cascade reactions are very powerful synthetic protocols for the assembly of complex architectures. Our current approach is to exploit a (-)-sparteine-controlled enantioselective carbolithiation of 2-propenylarylamines to provide chiral intermediates, which depending upon choice of electrophile are subsequently in situ converted into products of increasing complexity. The chiral center, formed in high enantiomeric ratio in the first carbolithiation step, is carried through the cascade reaction sequence to the final products and is independent of electrophile used. The scope of the cascade reaction is outlined in terms of reaction conditions, alkyllithiums, and electrophiles.