1-((4aR,6R,7S,7aR)-2,7-Dihydroxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione; compound with ammonia | 93738-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4aR,6R,7S,7aR)-2,7-Dihydroxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione; compound with ammonia
• CAS: 93738-96-6
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₈P*H₃N
• 分子量: 323.199
• InChiKey: XRTIGSDGHMLRIS-ZLJGZGNCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4aR,6R,7S,7aR)-2,7-Dihydroxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione; compound with ammonia 在 rhodium on alumina 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(β-D-lyxofuranosyl)-5,6-dihydrouracil cyclic 3',5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  刚性环核苷酸的构象特征。3. β-lyxonucleoside 环状 2',5'- 和 3',5'-单磷酸和 α-阿拉伯核苷环状 2',5'-单磷酸的溶液构象。对核苷类似物溶液性质评估的影响

  摘要：

  b) 显示对 /sup 3/E 到 /sub 4//sup 3/T 构象的偏好。异常大的/sup 3/J/sub PH/ 耦合大约。31 Hz，之前在 9-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 腺嘌呤环 2',5' 单磷酸 (2c, 2',5'-cAAMP) 中的 J/sub 5'P/ 和1-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶环状 2',5'-单磷酸 (2d, 2',5'-cACMP) 在 2a,b 中再次明显，但在 3 中不明显。这种差异归因于..beta.. 导向的碱基和 2a-d 中的环状 2',5'-磷酸环之间的空间相互作用，这在 3 中不存在，其中碱基朝向 ..cap alpha..；这允许磷酸环采用比 2a-d 中的更少应变的构象。本研究中描述的化合物的环状磷酸环将糖环固定成特定的构象，排除通常在无环单核苷酸中发现的 /sup

  DOI：

  10.1021/ja00544a034