3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide | 305354-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• CAS: 305354-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• mdl: MFCD01178889
• 分子量: 262.268
• InChiKey: UKZMUSHNNHBWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 、 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以67.8%的产率得到(E)-2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑-恶二唑共轭物：合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合†

  摘要：

  合成了许多吡唑-恶二唑偶联物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中作为抗增殖剂的能力。这些缀合物由彼此紧密连接的吡唑和恶二唑支架组成，没有任何间隔子作为两个结构类别。I类具有三甲氧基取代基，II类具有在其A环上的3,4-（亚甲基二氧基）取代基。在这些结合物中，11a，11d和11f表现出强的细胞毒性，IC 50值为1.5μM至11.2μM，并抑制微管蛋白的IC 50聚合分别为1.3μM，3.9μM和2.4μM。细胞周期分析表明，用这些缀合物处理会导致细胞在G2 / M期积累，并破坏微管网络。斑马鱼胚胎的阐明表明，缀合物导致发育缺陷。分子对接模拟确定了这些有效结合物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c4ob01152j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡唑-恶二唑共轭物：合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合†

  摘要：

  合成了许多吡唑-恶二唑偶联物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中作为抗增殖剂的能力。这些缀合物由彼此紧密连接的吡唑和恶二唑支架组成，没有任何间隔子作为两个结构类别。I类具有三甲氧基取代基，II类具有在其A环上的3,4-（亚甲基二氧基）取代基。在这些结合物中，11a，11d和11f表现出强的细胞毒性，IC 50值为1.5μM至11.2μM，并抑制微管蛋白的IC 50聚合分别为1.3μM，3.9μM和2.4μM。细胞周期分析表明，用这些缀合物处理会导致细胞在G2 / M期积累，并破坏微管网络。斑马鱼胚胎的阐明表明，缀合物导致发育缺陷。分子对接模拟确定了这些有效结合物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c4ob01152j