3,6-dibromo-9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole | 1313018-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-diyl)phenyl)-9H-carbazole
• CAS: 1313018-61-9
• 化学式: C₂₄H₂₂BBr₂NO₂
• 分子量: 527.063
• InChiKey: DWDOOJCMXQDJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  543.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 、 亚磷酸二乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 以93.3%的产率得到tetraethyl 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole-3,6-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A solution-processable phosphonate functionalized deep-blue fluorescent emitter for efficient single-layer small molecule organic light-emitting diodes

  摘要：

  基于 p 型支架，我们设计并合成了一种新型可溶液加工的膦酸盐官能化深蓝色荧光发光体。相应的非掺杂单层 SMOLED 的峰值电流效率为 0.76 cd A-1，CIE 坐标为 (0.15, 0.09)，比带有叔丁基取代基的原型高出约三个数量级。

  DOI：

  10.1039/c2cc34712a
• 作为产物：
  描述：

  9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87.7%的产率得到3,6-dibromo-9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  磷酰基和/或硫代磷酰基修饰的N-苯基咔唑化 合物、其制备方法及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种磷酰基和/或硫代磷酰基修饰的N-苯基咔唑化合物以及其制备方法和运用。本发明通过在化合物中引入磷酰基和/或硫代磷酰基修饰的N-苯基咔唑单元，有效地增强了有机电子器件在使用高功函阴极时的电子的注入/传输能力，实现有机电子器件，特别是有机电致发光器件性能的优化。

  公开号：

  CN102977143B