Acetic acid (E)-(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-((3S,6S)-6-hydroxy-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-enyl ester | 144090-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (E)-(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-((3S,6S)-6-hydroxy-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,1R)-1-[(4S,5R)-5-[(1R)-2-[[(3S,6S)-6-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-methoxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-2-enyl] acetate
• CAS: 144090-67-5
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₈
• 分子量: 456.536
• InChiKey: DCNIYRUQDMACDD-SGQFSERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-((3S,6S)-6-hydroxy-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-enyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-2-[(4R,5S)-5-((E)-(R)-1-Hydroxy-4-methyl-pent-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-N-((3S,6S)-6-hydroxy-2-oxo-azepan-3-yl)-2-methoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of bengamide A

  摘要：

  本论文描述了新型海洋天然产物孟加拉酰胺 A 1 的首次全合成，揭示了该化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39920001064
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(E,1R)-1-acetyloxy-4-methylpent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyacetic acid 、 (3S,6S)-3-Amino-6-hydroxy-azepan-2-one; compound with trifluoro-acetic acid 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到Acetic acid (E)-(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-((3S,6S)-6-hydroxy-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-methoxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of bengamide A

  摘要：

  本论文描述了新型海洋天然产物孟加拉酰胺 A 1 的首次全合成，揭示了该化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39920001064