2-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester | 139462-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2S,4S,5S,6S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6-methyloxan-2-yl]-3-hydroxypentanedioate
• CAS: 139462-09-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₀
• 分子量: 422.473
• InChiKey: OJFVJTLOCRRPSC-NWHUWOQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester 在 palladium diacetate calcium acetate 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 8-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-9,10-dihydroxy-3-methyl-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-urdamycinone B through polyketide condensation

  摘要：

  (-)-Urdamycinone B的对映体，是一款天然抗肿瘤抗生素，通过运用多聚缩合反应成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo00032a009
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-3-Bromo-4,5-bis-methoxymethoxy-6-methoxymethoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-((2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-hydroxy-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of aryl C-glycosides via polyketides

  摘要：

  侧链上含有C-糖苷单元的3,5,9,11-四氧代十三烷二酸酯由1-羟基糖、β-酮戊二酸和乙酰乙酸生成；多酮化合物的分子内缩合可产生具有区域和立体选择性的C-糖苷萘-1,8-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39920000434