9-ethyl-3-methyl-5-hexyl-9H-carbazole | 1187235-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3-methyl-5-hexyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Ethyl-5-hexyl-3-methylcarbazole
• CAS: 1187235-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N
• 分子量: 293.452
• InChiKey: YCJFVCNOSUVSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚-2-甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦氯金 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三甲基镓 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.47h， 生成 9-ethyl-3-methyl-5-hexyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化2-(烯基)吲哚碳环化合成咔唑

  摘要：

  通过金（I）催化的（Z）-2-（烯基）吲哚的分子内加氢芳基化实现了咔唑的新合成方案，收率良好。必需的 (Z)-2-(烯炔基) 吲哚是通过三甲基镓促进的、Z-选择性 Wittig 烯化 N-烷基吲哚-2-甲醛与炔丙基叶立德的立体选择性合成的。在这些反应条件下，具有烷基和芳族基团的底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259537

文献信息

• An efficient synthesis of carbazoles from PtCl2-catalyzed cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b909649c

  日期：——

  The PtCl2-catalyzed reaction of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols occurred smoothly to form carbazoles by connecting the 3-carbon atom of indole with the 4-carbon atom of the allenol moiety, referring to the carbon atom connected to the hydroxyl group.

  PtCl2催化的1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇反应顺利进行，通过将吲哚的3号碳原子与烯醇部分的4号碳原子连接，形成了卡巴唑，后者是指与羟基相连的碳原子。
• Studies on [PtCl₂]- or [AuCl]-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-2-yl)-2,3-Allenols: The Effects of Water/Steric Hindrance and 1,2-Migration Selectivity
  作者：Youai Qiu、Chunling Fu、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201402423

  日期：2014.8.11

  migration of the gold carbene intermediate was observed: compared with the methyl group, the isopropyl, cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclohexyl groups migrate exclusively; the cyclopropyl group shifts selectively over the ethyl group; the 1,2‐migration of a non‐methyl linear alkyl is faster than methyl group; the phenyl group migrates exclusively over methyl or ethyl group. DFT calculations show that

  1-（吲哚-2-基）-2-3,3-烯醇的[PtCl 2 ]-或[AuCl]催化的反应在室温下平稳进行，从而有效地提供了一系列多取代的咔唑。与[PtCl 2 ]催化的方法相比，[AuCl]催化的反应在范围和选择性方面都取得了重大进展。观察到金卡宾中间体的选择性1,2-烷基或芳基迁移：与甲基相比，异丙基，环丙基，环丁基和环己基仅迁移；环丙基选择性地转移到乙基上；非甲基直链烷基的1,2-迁移比甲基快；苯基仅在甲基或乙基上迁移。DFT计算表明水消除了H2 O所需的能量要低得多，并且验证了观察到的不同烷基或苯基的迁移偏好。
• Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c1ob06474f

  日期：——

  A detailed study on the scope of the efficient PtCl2-catalyzed synthesis of carbazoles from 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols is described. Through isotopic labeling experiments, it is confirmed that the reaction proceeds through a unique metal carbene intermediate, which undergoes subsequent highly selective 1,2-hydrogen migration to afford carbazoles. The reaction shows wide scope and allows the introduction of a variety of different substituents at different positions on the carbazole due to the substituent-loading capability of both indole and the allene moiety.

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。