(R)-β-lysine | 51703-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-β-lysine
• 英文别名: (3R)-β-lysine；(3R)-3,6-diaminohexanoic acid
• CAS: 51703-81-2
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: QKEWQOJCHPFEAF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-β-lysine 生成 methyl (3R)-3,6-bis[[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 654-658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxy-3(R)-(4-benzyloxycarbonylaminobutyl)-N-<(R)-(-)-α-methylbenzyl>isoxazolidine 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-β-lysine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成反应合成光学纯（R）和（S）-β-赖氨酸的对映选择性。

  摘要：

  光学纯的（R）-和（S）-β-赖氨酸是通过将手性硝酮（4）环合到乙酸乙烯酯中，然后将四个所得的乙酸酯（5）容易地色谱分离成两对C-5差向异构体而获得的并将每对转化为非对映异构纯的异恶唑烷酮（7a或b）。

  DOI：

  10.1039/c39880000654

文献信息

• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• [EN] MACROCYCLIC PANTETHEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES DE LA PANTÉTHÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021108579A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure relates to compounds of Formulae (I) or (II): and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物，以及其药学上可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• Biochemical Characterization of an Arginine 2, <scp>3‐Aminomutase</scp> with Dual Substrate Specificity
  作者：Junfeng Zhao、Wenjuan Ji、Xinjian Ji、Qi Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000119

  日期：2020.9

  an important pathway for the biosynthesis of β‐amino acids. In this study, we report biochemical characterization of BlsG involved in blasticidin S biosynthesis as a radical SAM arginine 2,3‐aminomutase. We showed that BlsG acts on both L‐arginine and L‐lysine with comparable catalytic efficiencies. Similar dual substrate specificity was also observed for the lysine 2,3‐aminomutase from Escherichia

  自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）氨基转移酶是生物合成β-氨基酸的重要途径。在这项研究中，我们报道了参与杀菌素S生物合成的BlsG作为自由基SAM精氨酸2,3-氨基变位酶的生化特性。我们表明，BlsG对L-精氨酸和L-赖氨酸均具有可比的催化效率。对于大肠杆菌（LAM EC）的赖氨酸2,3-氨基变位酶也观察到了相似的双重底物特异性。LAM EC的催化效率与BlsG相似，但是明显低于梭状芽胞杆菌末端酶（LAM CS），后者仅作用于L-赖氨酸而不是L-精氨酸。此外，我们证明了酶可以分为两个主要的系统进化进化枝，每个进化枝对应于β-氨基酸产物的某些C3立体化学。我们的研究扩展了自由基SAM氨基突变酶的成员，并提供了有关酶进化的见解，支持了底物混杂和催化效率之间的权衡。
• Homochiral lithium amides for the asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Osamu Ichihara、Luke J. Kotchie、Paul D. Price、Anne J. Price Mortimer、Angela J. Russell、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.008

  日期：2006.7

  Secondary homochiral lithium amides derived from α-methylbenzylamine undergo highly diastereoselective conjugate additions to a range of α,β-unsaturated esters. The corresponding β-amino acids are readily liberated by successive N-debenzylation and ester hydrolysis, furnishing (R)-β-amino butyric acid, (R)-β-amino pentanoic acid, (S)-β-leucine, (R)-β-amino octanoic acid, (S)-β-phenylalanine, (S)-β-tyrosine

  衍生自α-甲基苄胺的仲手性锂酰胺会经历高度非对映选择性的共轭加成反应，形成一系列α，β-不饱和酯。通过连续的N-去苄基化和酯水解，可以轻松释放相应的β-氨基酸，从而提供（R）-β-氨基丁酸，（R）-β-氨基戊酸，（S）-β-亮氨酸，（R） -β-氨基辛酸，（S）-β-苯丙氨酸，（S）-β-酪氨酸甲基醚，（S）-β-酪氨酸盐酸盐和（S）-β-（2-甲氧基苯基）-β-氨基丙酸高产和高ee的酸。该程序在天然产物合成中的应用（R证明了）-β-DOPA和（R）-β-赖氨酸。还描述了简化的一锅反应规程的开发，该规程适用于同级手性β-氨基酯的多克规模合成。
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。