N-p-biphenylisopropoxycarbonyl-phenylalanine (Bpoc-Phe-OH) | 40099-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-biphenylisopropoxycarbonyl-phenylalanine (Bpoc-Phe-OH)
• 英文别名: 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Phe-OH；Bpoc-Phe-OH；N-(2--propyl-(2)-oxycarbonyl)-phenylalanin；Bpoc-Phenylalanin；(2S)-3-phenyl-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 40099-50-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: RBXBZZZLANJMPT-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-biphenylisopropoxycarbonyl-phenylalanine (Bpoc-Phe-OH) 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Bpoc-Phe-D-A2hy(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  标记神经肽前体的合成

  摘要：

  制备了可在the标记肽合成中用作前体的修饰氨基酸，并将其掺入生物活性肽中。因此，将对碘苯丙氨酸引入H-Met（O 2）-Glu-His-Phe-D-Lys-Phe-OH（Org 2766）的4位和des-Tyr 1 -γ-内啡肽中。作为第二个标记位点，将L-亮氨酸的前体L-甲基烯丙基甘氨酸掺入了两个des-Tyr 1中-γ-内啡肽和较短的去脑啡肽-γ-内啡肽。最后，Org 2766（D-Lys）和去脑啡肽-γ-内啡肽（L-Lys）中的赖氨酸残基被其类似物2,6-二氨基-4-己酸取代。前体肽通过片段缩合方法合成。除了不能防止甲硫氨酸残基的部分脱硫的含甲基烯丙基甘氨酸的des-Tyr 1 -γ-内啡肽外，这些肽可以通过催化还原转化成它们各自的母体化合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19831020505
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基)-2-丙醇 在 吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-p-biphenylisopropoxycarbonyl-phenylalanine (Bpoc-Phe-OH)
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Peptidsynthesen unter verwendung der 2-(p-diphenyl)-isopropyl-oxycarbonyl (dpoc)-aminoschutzgruppe
  作者：P. Sieber、B. Iselin

  DOI：10.1002/hlca.660510405

  日期：1968.4

  The 2-(p-diphenyl)-isopropyloxycarbonyl (Dpoc) residue has been chosen for the selective protection of α-amino groups in the synthesis of peptides containing additional acid-labile protecting residues. It is easily introduced into amino-acids by reacting either the mixed carbonate I or the azide III with esters or salts of amino-acids. It is split by dilute acetic acid and other weakly acidic reagents

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解
• Peptides-XXXVIII
  作者：I.J. Galpin、G.W. Kenner、R. Ramage

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80118-9

  日期：1980.1

  The synthesis of the fully protected (38–49) fragment of a lysozyme analogue was successfully achieved. The two protected subfragments (38–42) and (43–49) were assembled by a stepwise approach in which the α-amino protection was afforded by the benzyloxycarbonyl function and the terminal carboxyl protection by the phenyl ester. These two subfragments were coupled by the DCCI/HONSu method and purification

  溶菌酶类似物的完全保护的（38-49）片段的合成已成功完成。这两个受保护的亚片段（38-42）和（43-49）通过逐步组装的方法进行组装，其中通过苄氧羰基官能团提供α-氨基保护，通过苯酯提供末端羧基保护。通过DCCI / HONSu方法将这两个亚片段偶联，并通过在Sephadex LH20上进行凝胶过滤来完成纯化。
• The synthesis of phosphopeptides via the Bpoc-based approach
  作者：Troy J. Attard、Eric C. Reynolds、John W. Perich

  DOI：10.1039/b617699m

  日期：——

  The 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl (Bpoc) group was examined as an Nα-protecting group in the stepwise assembly of the MAP Kinase ERK2 [178–188; Thr(P)183, Tyr(P)185] peptide. The mild acid deprotection of the Bpoc group permitted (i) incorporation of a fully protected phosphothreonyl derivative and (ii) a TFA-based final cleavage step. The first five C-terminal residues (184–188) were incorporated in the Fmoc mode of peptide synthesis, with all subsequent amino acids coupled as their Bpoc–Xxx–OH derivatives. The target product was obtained in high purity and yield, indicating that a Bpoc-based approach to phosphopeptide synthesis was compatible with both the acid-labile side chain protecting groups employed and Hmp–Wang resin.

  在分步组装 MAP 激酶 ERK2 [178-188; Thr(P)183, Tyr(P)185] 肽的过程中，对 2-(对联苯基)-2-丙氧基羰基 (Bpoc) 作为 Nα 保护基进行了研究。通过对 Bpoc 基团进行温和的酸性脱保护，可以(i) 加入完全保护的磷苏酰基衍生物，(ii) 进行基于反式脂肪酸的最终裂解步骤。前五个 C 端残基（184-188）以 Fmoc 多肽合成模式合成，随后的所有氨基酸均以 Bpoc-Xxx-OH 衍生物的形式连接。目标产物的纯度和产量都很高，这表明基于 Bpoc 的磷酸肽合成方法与所使用的酸性侧链保护基团和 Hmp-Wang 树脂都是兼容的。
• Allen, Mark C.; Brundish, Derek E.; Fullerton, Joseph D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 989 - 1004
  作者：Allen, Mark C.、Brundish, Derek E.、Fullerton, Joseph D.、Wade, Roy

  DOI：——

  日期：——