2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutan-1-one | 1261038-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutan-1-one
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutanone
• CAS: 1261038-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: OQIKLZRTZVJEEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutan-1-one 在 烟酸乙酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的频哪醇重排和直接芳基化反应合成苄二醌

  摘要：

  已经开发了使用α-芳基异丙烯基-叔-环丁醇的钯催化的串联半频哪醇重排/直接芳基化反应。该反应以中等至良好的收率获得苯并二喹烷，并能耐受烷基，烷氧基和卤素取代的芳基。

  DOI：

  10.1021/ol1026415
• 作为产物：
  描述：

  5-(cyclopropylidenemethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  顺式约束的碳环康他汀A-4类似物的合成和生物学评估：环的大小和饱和度对细胞毒性的影响。

  摘要：

  Combretastatin A-4（CA-4）是一种高度细胞毒性的天然产物，已经制备了几种衍生物，并已进行了临床试验。这些研究表明，天然产物的顺式-lb部分在生理条件下易于进行顺式/反式异构化，从而降低了候选药物的总体活性。在这里，我们报告顺式的制备约束的CA-4碳环类似物。已经评估了因碳环的大小和杂交而异的化合物的细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的能力。在分子对接研究的支持下，生物学数据确定了天然产物的环丁烯基和环丁基衍生物是高度有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.048

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)/SPDO complex catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of 2-arylcyclobutanones and its application for the total synthesis of eupomatilones 5 and 6
  作者：Chang-Sheng Zhang、Ya-Ping Shao、Fu-Min Zhang、Xue Han、Xiao-Ming Zhang、Kun Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d2sc02079c

  日期：——

  3-disubstituted cyclobutanones of Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by a Cu(II)/SPDO complex is reported for the first time, producing normal lactones in excellent enantioselectivities (up to 96% ee) and regioselectivities (up to >20/1), along with unreacted ketones in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The current transformation features a wide substrate scope. Moreover, catalytic asymmetric total

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。