(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol | 459810-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
• CAS: 459810-22-1
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₁
• 分子量: 881.032
• InChiKey: SPEHINYNCIPQPE-UMZVONCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of endo-α-mannosidase. Part I. Derivatives of 3-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-mannopyranose

  摘要：

  高尔基体膜内α-D-甘露聚糖酶从未成熟的N-链接糖蛋白的GlcMan9GlcNAc2寡糖中释放二糖αDGlc(1 → 3)DMan（34）。为了将水解产物34转化为该酶的有效抑制剂，对34的甘露糖单元的1-和2-位置进行了化学修饰。这些修饰包括将OH-1替换为氢（6）、氟（12）和对硝基苯氧（5）。最近报道，当34的OH-1和OH-2均被双键（葡糖醛衍生物8）或氢（1,2-二去氧9）替换时，产生了两种有效的抑制剂。9被证明比1-去氧6作为抑制剂强40倍。然而，对9的4-和6-位置进行进一步修饰，即去氧、甲基化和将OH-6替换为氨基，现在被发现在很大程度上消除了活性，表明9的OH-4和OH-6参与了与酶的氢键作用。

  DOI：

  10.1139/v93-239
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8