tolyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1393471-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1393471-85-6
• 化学式: C₄₃H₄₄O₁₁S
• 分子量: 768.882
• InChiKey: ZYNQPAYFGCPCAT-IGCSNAGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用正交保护基策略合成绿原苷糖苷文库。

  摘要：

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.022
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tolyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用正交保护基策略合成绿原苷糖苷文库。

  摘要：

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.022

文献信息

• Glycosyl N-Tosyl Benzimidate as a New Building Block for Chemical Glycosylation
  作者：Ming Li、Shaojing Liu、Yannan Peng、Peng Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290920

  日期：2012.6

  Seven novel glycosyl N -tosyl benzimidates were prepared by the reactions of the corresponding hemiacetals with imidoyl chloride in 55–88% yields, which were smoothly converted to glycosides, upon treatment with alcohols and catalytic TMSOTf, in 57–99% yields.

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。