4-cyclopropyl-3-buten-2-ol | 852525-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (E)-4-cyclopropylbut-3-en-2-ol
• CAS: 852525-98-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CMOTXTZCKIJZFJ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-3-buten-2-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,3-butadienyl)tetrahydro-2-methyl-4-propylidenefuran
  参考文献：
  名称：

  环丙烯炔的镍催化重排的选择性

  摘要：

  描述了 Ni/NHC 催化的环丙烯-炔重排。获得了两种不同的杂环，环戊烷或环庚烯。然而，通过使用 ItBu 作为 NHC 配体，可以在温和的条件下选择性地获得环戊烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja043253r
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-cyclopropyl-3-butene-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.5 g的产率得到4-cyclopropyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯炔的镍催化重排的选择性

  摘要：

  描述了 Ni/NHC 催化的环丙烯-炔重排。获得了两种不同的杂环，环戊烷或环庚烯。然而，通过使用 ItBu 作为 NHC 配体，可以在温和的条件下选择性地获得环戊烷产品。

  DOI：

  10.1021/ja043253r

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Intramolecular Reactions between a Vinylcyclopropane and an Alkyne: Switchable [5+2] Cycloaddition and Homo‐Ene Pathways
  作者：Chunlin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201803162

  日期：2018.5.28

  Cobalt–diphosphine catalysts have been found to promote intramolecular reactions between a vinylcyclopropane and an alkyne to selectively afford either the [5+2] cycloaddition product or the homo‐ene reaction product under solvent control. The former product is exclusively formed in noncoordinating 1,2‐dichloroethane, whereas the latter is dominant in coordinating solvents, such as acetonitrile and

  已发现钴-二膦催化剂可促进乙烯基环丙烷与炔烃之间的分子内反应，从而在溶剂控制下选择性提供[5 + 2]环加成产物或均烯反应产物。前一种产品仅在非配位的1,2-二氯乙烷中形成，而后者在配位溶剂（如乙腈和二甲基乙酰胺）中占主导地位。此外，高烯键反应的高度对映选择性也提供了带有1,3-二烯和亚烷基取代基的手性四氢呋喃，吡咯烷和环戊烷衍生物。