2-(5,6-diphenyl-pyrazin-2-ylamino)-ethanol | 110249-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(5,6-diphenyl-pyrazin-2-ylamino)-ethanol
• 英文别名: 2-(5,6-Diphenyl-pyrazin-2-ylamino)-aethanol
• CAS: 110249-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: ZALKWHBJRNNLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-diphenyl-pyrazin-2-ylamino)-ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5,6-diphenyl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Martin; Tarasiejska, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 136,149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(5,6-diphenyl-pyrazin-2-ylamino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  发现新型 1,3-二苯基吡嗪衍生物作为有效的 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  F-box 蛋白 S 相激酶相关蛋白 2 (Skp2) 是 cullin-RING 连接酶的组成部分，负责招募和泛素化底物，随后发挥其蛋白水解和非蛋白水解作用。Skp2 的高表达经常在多种侵袭性肿瘤组织中观察到，并且与不良预后相关。在过去的几十年里，已经报道了几种 Skp2 抑制剂；然而，其中很少有显示出详细的结构-活性关系（SAR）和有效的生物活性。在此，基于我们内部库中的热门化合物11a ，我们优化并合成了一系列针对Skp2-Cks1相互作用的新型2,3-二苯基吡嗪抑制剂，并进一步系统地研究了SAR。其中，化合物14i显示出针对 Skp2–Cks1 相互作用的有效活性，IC 50值为 2.8 μM，针对 PC-3 和 MGC-803 细胞，IC 50值分别为 4.8 和 7.0 μM。最重要的是，化合物14i对PC-3和MGC-803异种移植小鼠模型表现出有效的抗癌作用，且没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01675