(Rs)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-m-tolylethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1312719-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rs)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-m-tolylethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,R)-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3-methylphenyl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1312719-02-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 367.628
• InChiKey: GPILPHDBSSRYHC-SZPSBJAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-m-tolylethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-氨基-2-(3-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of phenylglycinols

  摘要：

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.011
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (Rs)-N-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-m-tolylethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of phenylglycinols

  摘要：

  Hydride reduction and deprotection of siloxymethyl sulfinimines 2 reliably furnished chiral phenylglycinols 1 or 10 in high overall yield and enantiomeric purity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.011