3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranose | 115435-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-5-azido-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 115435-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: HJPUZPAKSLROII-PHQGFKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-azido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen Related to the EnterohemorrhagicEscherichia coliType O26:H

  摘要：

  L-Fucose was converted to the 2-azido-2-deoxy-L-fucose derivative, which together with the monosaccharide synthons prepared from L-rhamnose and D-glucosamine hydrochloride were utilized for the synthesis of the p-ethoxyphenyl glycoside of the trisaccharide repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic Escherichia coli type O26:H.

  DOI：

  10.1081/car-120020480
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-L-fucopyranozyl nitrate 在 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen Related to the EnterohemorrhagicEscherichia coliType O26:H

  摘要：

  L-Fucose was converted to the 2-azido-2-deoxy-L-fucose derivative, which together with the monosaccharide synthons prepared from L-rhamnose and D-glucosamine hydrochloride were utilized for the synthesis of the p-ethoxyphenyl glycoside of the trisaccharide repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic Escherichia coli type O26:H.

  DOI：

  10.1081/car-120020480