meso-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-erythritol | 141238-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-erythritol
• 英文别名: 2,3-O-cyclohexylideneerythritol diacetate；[(2S,3R)-3-(acetyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 141238-81-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: HPMNYPARONYTDX-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-erythritol 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(2S,3R)-2,3-O-cyclohexylideneerythritol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Catalyzed Asymmetric Synthesis; 10.¹ Pseudomonas cepaciaLipase Mediated Synthesis of Enantiomerically Pure (2R,3S)- and (2S,3R)-2,3-O-Cyclohexylideneerythritol Monoacetate from 2,3-O-Cyclohexylideneerythritol

  摘要：

  在水和二异丙基醚乳液中，假单胞菌脂肪酶催化 2，3-O-环己亚基季戊四醇二乙酸酯水解，得到 (2S,3R)-2.O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基双酚]、 (2S,3R)-2,3-O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基丁烷]，通过优先攻击 R 中心 CH2OAc 基团，ee ≥ 99%，收率 91%。在同一酶的催化下，用乙酸乙烯酯对 2,3-O-环己基亚赤藓醇进行乙酰化，可得到对映体（2R, 3S）-2,3-O-环己基亚赤藓醇单乙酸酯，通过在 R 中心 CH2OH 基团上的优先反应进行对映体和对映体分化，ee 值≥ 99%，收率为 78%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34187
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2R,3S-2,3-O-cyclohexylidene-butan-1,2,3,4-tetrol 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到meso-1,4-di-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-Catalyzed Asymmetric Synthesis; 10.¹ Pseudomonas cepaciaLipase Mediated Synthesis of Enantiomerically Pure (2R,3S)- and (2S,3R)-2,3-O-Cyclohexylideneerythritol Monoacetate from 2,3-O-Cyclohexylideneerythritol

  摘要：

  在水和二异丙基醚乳液中，假单胞菌脂肪酶催化 2，3-O-环己亚基季戊四醇二乙酸酯水解，得到 (2S,3R)-2.O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基双酚]、 (2S,3R)-2,3-O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基丁烷]，通过优先攻击 R 中心 CH2OAc 基团，ee ≥ 99%，收率 91%。在同一酶的催化下，用乙酸乙烯酯对 2,3-O-环己基亚赤藓醇进行乙酰化，可得到对映体（2R, 3S）-2,3-O-环己基亚赤藓醇单乙酸酯，通过在 R 中心 CH2OH 基团上的优先反应进行对映体和对映体分化，ee 值≥ 99%，收率为 78%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34187

文献信息

• Pottie, M.; Lathauwer, G. De; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 285 - 294
  作者：Pottie, M.、Lathauwer, G. De、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-Catalyzed Asymmetric Synthesis; 10.¹ <i>Pseudomonas cepacia</i>Lipase Mediated Synthesis of Enantiomerically Pure (2<i>R</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2,3-<i>O</i>-Cyclohexylideneerythritol Monoacetate from 2,3-<i>O</i>-Cyclohexylideneerythritol
  作者：Hans-Joachim Gais、Horst Hemmerle、Sebastian Kossek

  DOI：10.1055/s-1992-34187

  日期：——

  Pseudomonas cepacia lipase catalyzed hydrolysis of 2, 3-O-cyclohexylideneerythritol diacetate in an emulsion of water and diisopropyl ether gives (2S,3R)-2, 3-O-cyclohexylideneerythritol monoacetate [(2S, 3R)-1-acetoxy-2,3-cyclohexylidenedioxy-4-hydroxybutane] with ≥ 99% ee in 91% yield by a preferential attack at the R-center CH2OAc group. The enantiomeric (2R, 3S)-2,3-O-cyclohexylideneerythritol monoacetate is obtained by acetylation of 2,3-O-cyclohexylideneerythritol with vinyl acetate catalyzed by the same enzyme with ≥ 99% ee in 78% yield by a combined enantiotopos and enantiomer differentiation through a preferential attack at the R-center CH2OH groups.

  在水和二异丙基醚乳液中，假单胞菌脂肪酶催化 2，3-O-环己亚基季戊四醇二乙酸酯水解，得到 (2S,3R)-2.O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基双酚]、 (2S,3R)-2,3-O-环己亚基季戊四醇单乙酸酯[(2S,3R)-1-乙酰氧基-2,3-环己亚基二氧-4-羟基丁烷]，通过优先攻击 R 中心 CH2OAc 基团，ee ≥ 99%，收率 91%。在同一酶的催化下，用乙酸乙烯酯对 2,3-O-环己基亚赤藓醇进行乙酰化，可得到对映体（2R, 3S）-2,3-O-环己基亚赤藓醇单乙酸酯，通过在 R 中心 CH2OH 基团上的优先反应进行对映体和对映体分化，ee 值≥ 99%，收率为 78%。