4-(4-硝基苯胺基)苯酚 | 16078-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-硝基苯胺基)苯酚
• 英文名称: 4-Hydroxy-4'-nitrodiphenylamine
• 英文别名: 4-(4-Nitro-anilino)-phenol；4'-Nitro-4-oxy-diphenylamin；4'-hydroxy-4-nitro-diphenylamine；4-Hydroxy-4'-nitro-diphenylamin；N-(p-Nitrophenyl)-p-aminophenol；4'-Hydroxy-4-nitrodiphenylamin；4-(4-Nitroanilino)phenol
• CAS: 16078-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: VFFBUUIATYUJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  414.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯胺基)苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4-(4-氨基苯胺基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  基于生物学上重要的氧化还原反应的分子开关。

  摘要：

  在我们之前关于单分子探针的报告的基础上，我们展示了如何将生物学上重要的氧化还原中心，烟酰胺和醌结合到荧光团-间隔物-受体分子结构中，形成氧化还原活性分子开关，并且每个电极都具有光诱导的电子转移行为取决于受体亚基的氧化态。基于烟酰胺（3/6）的开关在其氧化态（Phi（F）约为1.0）时具有强荧光性，但在还原态（Phi（F）<0.001）时则不发光，这是由于电子从还原性烟酰胺传递至光激发态而产生的。荧光团。通过依次用NaBH（3）CN还原并用四氯苯醌氧化，可以可逆地关闭和打开荧光，并在10个循环中以电化学方式切换，而不会发生明显的降解。相似的基于奎宁胺的开关在还原态和氧化态均显示为非荧光性：除了在还原态下的类似猝灭机制外，由于电子从荧光团转移至受体，在氧化态下也发生了猝灭。轨道能级的从头算量子化学计算被用来证实这些淬灭机理。计算预测，在观察到猝灭的所有情况下，光诱导的电子转移在能量上都是有利的

  DOI：

  10.1021/jp045793g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-phenyl)-N'-(4-nitro-benzenesulfonyl)-guanidine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(4-硝基苯胺基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Backer; Wadman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 595,602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• Substituted N-arylanilines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03960886A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  N-Arylanilines, further substituted on nitrogen by aroyl, aralkanoyl or aralkyl groups, and wherein one of the aryl groups has a 3- or 4-(aminoalkoxy)substituent, having hypocholesteremic activity, are prepared by a series of O-alkylation, N-acylation or -alkylation, and reduction reactions starting from the appropriate hydroxydiarylamines or benzyl ethers thereof.

  N-芳基苯胺，进一步通过芳酰基、芳基酰基或芳基基团在氮上取代，并其中一个芳基具有3-或4-(氨基烷氧基)取代基，具有降胆固醇活性，通过一系列从适当的羟基二芳胺或其苄基醚出发的O-烷基化、N-酰化或-烷基化和还原反应制备。
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Cis-Furoquinoline Derivatives
  作者：Jie Li、Shuchen Pei、Yingxi Zhu、Jianbo Wu、Yin Chen、Weiyu Zhang、Yong Wu

  DOI：10.2174/157018012799859909

  日期：2012.4.26

  A series of novel cis-furoquinoline derivatives was synthesized and tested for their antitumor activities in vitro against HepG2 cells, Lu-04 cells and Leu02 cells to evaluate structure-activity relationships. Assay-based antiproliferative activity study revealed that several compounds had significant effects on cytotoxicity, among which compounds 2f, 2l, 2q were found to be the most active compounds. Above all, compounds 2f, 2l, 2q would be potential anticancer agents which deserved further research.

  合成了一系列新型顺式呋喃喹啉衍生物，并在体外测试了它们对 HepG2 细胞、Lu-04 细胞和 Leu02 细胞的抗肿瘤活性，以评估其结构-活性关系。基于测定法的抗增殖活性研究发现，几个化合物对细胞毒性有显著影响，其中化合物 2f、2l 和 2q 的活性最高。总之，化合物 2f、2l 和 2q 将成为潜在的抗癌药物，值得进一步研究。
• Pyrrole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US11058689B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Compounds of formula (I): wherein A1, A2, Ra, Rb, Rc, Rd, R3, R4, R5 and T are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating pathologies involving a deficit in apoptosis, such as cancer, auto-immune diseases, and diseases of the immune system.

  式(I)化合物： 其中 A1、A2、Ra、Rb、Rc、Rd、R3、R4、R5 和 T 如说明书中所定义。含有相同成分的药物产品，可用于治疗涉及细胞凋亡缺陷的病症，如癌症、自身免疫性疾病和免疫系统疾病。
• Nonsteroidal Hypocholesteremic Agents. I. The Synthesis and Serum Sterol Lowering Properties of Substituted 4-(2-Dialkylaminoethoxy)diphenylamines and Related Compounds
  作者：Frederick L. Bach、John C. Barclay、Elliott. Cohen

  DOI：10.1021/jm00317a010

  日期：1967.9