N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-O-(Boc-MeLeu)-Thr-D-Val-Pro-Sar-OtBu | 131545-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-O-(Boc-MeLeu)-Thr-D-Val-Pro-Sar-OtBu
• CAS: 131545-64-7
• 化学式: C₄₈H₇₀N₆O₁₃
• 分子量: 939.116
• InChiKey: WLYSZLFBPXOJIZ-FKXBOMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  233.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-O-(Boc-MeLeu)-Thr-D-Val-Pro-Sar-OtBu 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D的某些肽类似物的合成和性质。

  摘要：

  合成了放线菌素D（AMD）的类似物，其中在肽部分的不同位点进行了氨基酸置换。这些包括（i）用N-甲基亮氨酸替换两个N-甲基缬氨酸，（ii）用N- [2-（甲氧基羰基乙基）甘氨酸替换两个肌氨酸，和（iii）用D替换一个或两个D-缬氨酸。 -苏氨酸。替代ii和iii的目的是确定引入新的侧链对生物学活性的影响，该侧链可以进行功能化以允许连接载体分子（例如抗体）。NMR数据表明没有类似物具有与AMD显着不同的溶液构象。与DNA的差异光谱表明，置换i增强了结合，而其他类似物与DNA的结合则不那么牢固。所有类似物的抗菌活性均低于AMD。相反，5,5'-（MeLeu）2AMD在低约100倍的浓度下显示出与AMD相当的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a009
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine 、 [3-(benzyloxy)-4-methyl-2-nitrobenzoyl]-L-threonyl-D-valyl-L-prolyl-sarcosine tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到N-(3-BzlO-4-Me-2-nitrobenzoyl)-O-(Boc-MeLeu)-Thr-D-Val-Pro-Sar-OtBu
  参考文献：
  名称：

  放线菌素D的某些肽类似物的合成和性质。

  摘要：

  合成了放线菌素D（AMD）的类似物，其中在肽部分的不同位点进行了氨基酸置换。这些包括（i）用N-甲基亮氨酸替换两个N-甲基缬氨酸，（ii）用N- [2-（甲氧基羰基乙基）甘氨酸替换两个肌氨酸，和（iii）用D替换一个或两个D-缬氨酸。 -苏氨酸。替代ii和iii的目的是确定引入新的侧链对生物学活性的影响，该侧链可以进行功能化以允许连接载体分子（例如抗体）。NMR数据表明没有类似物具有与AMD显着不同的溶液构象。与DNA的差异光谱表明，置换i增强了结合，而其他类似物与DNA的结合则不那么牢固。所有类似物的抗菌活性均低于AMD。相反，5,5'-（MeLeu）2AMD在低约100倍的浓度下显示出与AMD相当的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a009