(4R,6S,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 70633-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (E,3R,5S)-3,5-dihydroxy-7-phenyl-6-heptenoic acid 1,5-lactone；(4R, 6S)-4-hydroxy-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；(3R,5S,6E)-3-Hydroxy-7-phenyl-6-hepten-5-olide；(E)-Trans-6-(2-phenylethenyl)-4-hydroxy-tetrahydropyran-2-one；4-Hydroxy-6-styryl-tetrahydro-pyran-2-one；(4R,6S)-4-hydroxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxan-2-one
• CAS: 70633-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LATSAVAHDMSYNE-BYAJROORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2H-吡喃-2-酮,5,6-二氢-6-[(1E)-2-苯基乙烯基]-,(6S)-
  参考文献：
  名称：

  使用 Julia-Kocienski 烯化通过 (-)-(S)-goniothalamin 不对称合成 (-)-leiocarpin A

  摘要：

  摘要 抗白血病天然产物如 (-)-(S)-goniothalamin 和 (-)-leiocarpin A 的简洁和对映选择性合成已经以优异的产率完成。通过 Julia-Kocienski 烯化、分子内内酯化和随后的脱羟基烯化，在合适的底物上采用报道的条件，合成了 (-)-(S)-goniothalamin。然后 Sharpless 不对称二羟基化 - (-)-(S)-goniothalamin 上的分子内迈克尔加成提供 (-)-leiocarpin A。图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1128546
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-7-phenylhept-6-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以45%的产率得到(4R,6S,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  密实蛋白内酯部分的新的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的外消旋β-羟基-δ-内酯10的合成，该合成具有必不可少的相对立体化学，如紧密蛋白（1a）中所述，其以顺式环己烷-1,3,5-三醇（3）为起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81198-9

文献信息

• Stereoselective Reduction of<i>β</i>,<i>δ</i>-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors
  作者：Tamejiro Hiyama、Guntoori Bhaskar Reddy、Tatsuya Minami、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.350

  日期：1995.1

  Condensation of N-methoxy-N-methyl amides with the dianions of acetoacetates gives in good yields β,δ-diketo esters, which are reduced with Et2BOMe–NaBH4 in tetrahydrofuran–methanol highly selectively to give syn-β,δ-dihydroxy esters in one step. Similarly, the β,δ-diketo esters of the Taber’s chiral alcohol or its enantiomer respectively are reduced to give syn-β,δ-dihydroxy esters of moderate enantiomeric excess. Higher diastereo- and enantioselectivity were achieved by reduction of the β,δ-diketo esters of the Taber’s chiral alcohol or its enantiomer successively with diisobutylalane and with Et2BOMe–NaBH4. The resulting syn-diol esters were hydrolyzed and lactonized to give various types of β-hydroxy-δ-lactones commonly found in artificial HMG-CoA reductase inhibitors.

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。
• Stereocontrolled route to the δ-benzylidenemethyl-β-hydroxy-δ-lactone system utilizing a new chiral epoxyacetylene building block
  作者：Seiichi Takano、Takashi Kamikubo、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82182-5

  日期：1992.7

  Stereocontrolled route to the δ-benzylidenemethyl-β-hydroxy-δ-lactone system has been developed utilizing a new epoxyacetylene building block prepared from optically active epichlorohydrin. The present synthesis allowed efficient construction of goniothalamin in natural and unnatural forms and its 3-hydroxy derivative having the essential anti-β/δ-stereochemistry for HMG Co-A reductase inhibition.

  利用由光学活性表氯醇制备的新型环氧乙炔结构单元，开发了立体控制的δ-亚苄基甲基-β-羟基-δ-内酯体系。本发明合成物可以有效地构建天然和非天然形式的Goniothalamin及其具有对HMG Co-A还原酶抑制至关重要的抗-β/δ-立体化学的3-羟基衍生物。
• An Alternative Approach to Mevinic Acid Analogues from Methyl (3)-3-Hydroxy-5-Hexenoate and an Extension to Rational Syntheses of (+)-(6)-Goniothalamin and its Non-natural (-)-(6)-Enantiomer
  作者：Frank Bennett、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80565-1

  日期：1988.1

  The chiral mevinic acid analogues [(15) and (16)] have been prepared from the yeast reduction product (2) by homologation and selenolactonistion and subsequently converted into both enantiomers of Goniothalamin [(17) and (18)].

  手性甲戊酸类似物[（15）和（16）]是通过酵母还原产物（2）通过同源和硒酸内酯作用制备的，随后被转化为Goniothalamin的两种对映体[（17）和（18）]。
• Henkel, Birgitta; Kunath, Annamarie; Schick, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 809 - 812
  作者：Henkel, Birgitta、Kunath, Annamarie、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric allylboration for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactone unit of statin drug analogs
  作者：M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown、P.Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00665-9

  日期：2001.4