1,1-dideuterio-3-bromopropanol | 81344-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dideuterio-3-bromopropanol
• 英文别名: 3-bromopropane-1-D2-1-ol；3-Brompropanol-(1)-D2；3-Brompropan-1-ol<1,1-D2>；3-Brompropanol-1,1-D2；3-bromo-1,1-dideuterio-propan-1-ol；3-Bromo-1-propan-1,1-d2-ol；3-bromo-1,1-dideuteriopropan-1-ol
• CAS: 81344-31-2
• 化学式: C₃H₇BrO
• 分子量: 140.976
• InChiKey: RQFUZUMFPRMVDX-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dideuterio-3-bromopropanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-deuterio-3-bromopropanal
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢化物转移将 2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环重排为 2-羟基乙基链烷酸酯——一种前所未有的分子内氧化还原反应

  摘要：

  2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环 (3a/3b, 5-7) 经过酸催化重排得到 2-羟乙基链烷酸酯 8-11。通过苄基碳鎓离子 B 和 1,3-dioxolan-2-ylium 阳离子 C 进行的假设机制得到反应的立体化学和氘标记实验结果的支持。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3495::aid-ejoc3495>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1,1-dideuterio-3-bromopropanol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢化物转移将 2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环重排为 2-羟基乙基链烷酸酯——一种前所未有的分子内氧化还原反应

  摘要：

  2-(4-羟基烷基)-1,3-二氧戊环 (3a/3b, 5-7) 经过酸催化重排得到 2-羟乙基链烷酸酯 8-11。通过苄基碳鎓离子 B 和 1,3-dioxolan-2-ylium 阳离子 C 进行的假设机制得到反应的立体化学和氘标记实验结果的支持。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3495::aid-ejoc3495>3.0.co;2-0

文献信息

• Sequential O–H/C–H Bond Insertion of Phenols Initiated by the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Bromo-1,5-enynes
  作者：Klaus Speck、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00738

  日期：2015.4.17

  The development of a sequential O–H/C–H bond functionalization of phenols initiated by the cationic gold(I)-catalyzed cyclization of 1-bromo-1,5-enynes to produce (2-bromocyclopent-2-en-1-yl)phenols is reported. This unprecedented domino transformation efficiently proceeds under mild conditions (5 mol % of (t-Bu)3PAuNTf2, CH2Cl2, 0–23 °C) via an intermediate aryl alkyl ether which collapses at ambient

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。
• Iron catalysis of grignard reductions. Mechanism of 1, 3-reductive eliminations from γ-propyl halides
  作者：K.L. Rollick、W.A. Nugent、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86830-8

  日期：1982.2

  3-substituted propyl bromides by Grignard reagents affords propylene and cyclopropane. The reduction to propylene is particularly noteworthy since it formally represents a 1, 2-hydrogen shift. Two key intermediates have been identified in propylene formation, in which 3-methoxypropyl bromide is first catalytically reduced to the magnesium derivative by Grignard reagent. The iron-catalyzed β-elimination

  用格氏试剂对各种3-取代的丙基溴进行铁催化的还原，得到丙烯和环丙烷。还原为丙烯特别值得注意，因为它形式上代表1，2-氢转移。在丙烯的形成中已经发现了两种关键的中间体，其中首先通过格氏试剂将3-甲氧基丙基溴催化还原为镁衍生物。3-甲氧基丙基镁中间体的铁催化的β-消除作用得到烯丙基甲基醚，然后将其还原裂解成丙烯。对反应物中以及两种中间体中氘标记的广泛研究，可以明确地跟踪氢的转移过程。在方案2和3中提出了铁催化的机理，代表了还原为丙烯的第一和第二阶段。
• Photochemische Cyclisierung von<i>o</i>-,<i>m</i>-,<i>P</i>-Allylanisolen und<i>o</i>-Allylanilinen. 52. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Ursula Koch-Pomeranz、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600309

  日期：1977.4.20

  Photochemical Cyclization of o-, m-, p-Allylanisoles and o-Allylanilines

  o-，m-，p-烯丙基苯甲醚和o-烯丙基苯胺的光化学环化
• Triarylmethyl Radicals: An EPR Study of ¹³C Hyperfine Coupling Constants
  作者：Andrey A. Kuzhelev、Victor M. Tormyshev、Olga Yu. Rogozhnikova、Dmitry V. Trukhin、Tatiana I. Troitskaya、Rodion K. Strizhakov、Olesya A. Krumkacheva、Matvey V. Fedin、Elena G. Bagryanskaya

  DOI：10.1515/zpch-2016-0811

  日期：2017.4.1

  EPR methods for distance measurements in biomolecules. In this paper a large series of TAM radicals and their deuterated analogues is synthesized, and corresponding spectroscopic parameters including 13C hyperfine constants are obtained for the first time. The negligible dependence of 13C hyperfine constants on solvent, as well as on structure and number of substituents at para-C atoms of aromatic

  三芳基甲基 (TAM) 自由基广泛应用于电子顺磁共振 (EPR) 光谱中作为自旋标记，以及在 EPR 成像中作为体内血氧测定的自旋探针。TAM 的主要优势之一是 EPR 线极窄，特别是在氘代类似物 (~5 μT) 的情况下。另一个优点是即使在生理温度下它们的自旋弛豫速度也很慢，特别是允许应用脉冲偶极 EPR 方法进行生物分子的距离测量。本文合成了一系列TAM自由基及其氘代类似物，并首次获得了包括13C超精细常数在内的相应光谱参数。已发现 13C 超精细常数对溶剂以及芳环对位 C 原子取代基的结构和数量的依赖性可以忽略不计。此外，我们还证明，自然丰度的 13C 信号可用于使用脉冲电子双共振（PELDOR 或 DEER）成功进行室温距离测量。