11,15-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE2 methyl ester | 85785-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,15-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE2 methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1S,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-7-hydroxyhept-5-ynoate
• CAS: 85785-85-9
• 化学式: C₃₃H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 609.007
• InChiKey: RCNMWCHFPZBFEZ-PTKDUWSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,15-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE2 methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5,6-Didehydro-11,15-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)PGE₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299
• 作为产物：
  描述：

  Lithium; (3R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopent-1-enolate 、 6-methoxycarbonyl-2-hexynal 生成 11,15-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE2 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, M.;KOYANO, H.;MORITA, Y.;NOYORI, R., SYNLETT.,(1989) N, C. 22-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general synthesis of primary prostaglandins
  作者：M. Suzuki、T. Kawagishi、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85895-5

  日期：1982.1

  nal via the tandem organo-copper conjugate addition—aldol reaction procedure leads directly to a 5,6-dehydroprostaglandin E2 derivative, which can be transformed to a variety of chiral primary prostaglandins in a stereoselective manner.

  通过串联有机-铜共轭加成反应，将（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮，（）-（）-3-丁基二甲基甲硅烷氧基-1-碘-1-辛烯和6-甲氧基羰基-2-己醛结合起来，醛醇缩合反应过程直接导致5，6-脱氢前列腺素E 2衍生物，其可以以立体选择性方式转化为多种手性伯前列腺素。