(Z)-1-Phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-3-p-tolyl-propenone | 620625-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-Phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-3-p-tolyl-propenone
• CAS: 620625-92-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃S
• 分子量: 376.476
• InChiKey: KCJQGCHFJLFKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide 、 (Z)-1-Phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-3-p-tolyl-propenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(2S,3R)-5-Phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-3-p-tolyl-2,3-dihydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四取代-反式-2,3-二氢呋喃的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以对甲苯亚磺酸钠 (1) 为原料制备 α,β-不饱和砜衍生物 5，在碳酸钾存在下，产物与取代的碳甲氧基甲基三苯基溴化酊 6 在室温下反应得到环丙烷衍生物 2-取代-3-取代苯基-具有高立体选择性的 4-p-甲苯磺酰基-5-苯基-反式-2,3-二氢呋喃 7 和/或 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120030747
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-1-Phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-3-p-tolyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四取代-反式-2,3-二氢呋喃的高度立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以对甲苯亚磺酸钠 (1) 为原料制备 α,β-不饱和砜衍生物 5，在碳酸钾存在下，产物与取代的碳甲氧基甲基三苯基溴化酊 6 在室温下反应得到环丙烷衍生物 2-取代-3-取代苯基-具有高立体选择性的 4-p-甲苯磺酰基-5-苯基-反式-2,3-二氢呋喃 7 和/或 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120030747

文献信息

• Photoinduced Synthesis of Bis‐Sulfonyl γ‐Arylated Ketones via DMAP/DDQ‐Mediated Stereogenic Conjugated Addition of α‐Sulfonyl Chalcones with Benzylic Sulfones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202201347

  日期：2023.2.21

  The DMAP/DDQ-mediated stereochemical conjugated addition of sulfonyl chalcones and benzylic sulfones under photolytic irradiation produces diverse bis-sulfonyl γ-arylated ketones with three contiguous stereogenic centers in a yield of 79%–92%. Herein, a plausible mechanism is proposed and discussed.

  在光解辐射下，DMAP/DDQ 介导的磺酰基查尔酮和苄基砜的立体化学共轭加成产生具有三个连续立体异构中心的多种双磺酰基 γ-芳基化酮，产率为 79%–92%。在此，提出并讨论了一种似是而非的机制。
• Stereoselective synthesis of highly substituted trans-2,3-dihydrofuran and trans-1,2-cyclopropane derivatives containing sulfonyl groups
  作者：Weiguo Cao、Hui Zhang、Jie Chen、Xiaohong Zhou、Min Shao、Mark C. McMills

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.073

  日期：2008.1

  trans-2,3-Dihydrofuran derivatives 3 and trans-1,2-cyclopropane derivatives 4 were prepared with high chemoselectivity and moderate overall chemical yield by the reaction of alpha,beta-unsaturated sulfones 1 with arsonium bromides 2 in the presence of potassium carbonate. The structures of products obtained were identified by IR, MS, (1)H NMR, elemental analysis, and X-ray diffraction analysis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.